Химические свойства. I. Реакции замещения Н в группе

💸 Как сделать бизнес проще, а карман толще?

Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое раписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Проблема в том, что средняя цена по рынку за такой сервис — 800 руб/мес или почти 15 000 руб за год. И это минимальный функционал. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
⚡️ Для новых пользователей первый месяц бесплатно. А далее 290 руб/мес, это в 3 раза дешевле аналогов. За эту цену доступен весь функционал: напоминание о визитах, чаевые, предоплаты, общение с клиентами, переносы записей и так далее.
✅ Уйма гибких настроек, которые помогут вам зарабатывать больше и забыть про чувство «что-то мне нужно было сделать».
Сомневаетесь? нажмите на текст, запустите чат-бота и убедитесь во всем сами!

Химические свойства. I. Реакции замещения Н в группе –ОН.

Это проявляется при образовании фенолятов, простых и сложных эфиров.

1) Фенолы за счет р, p-сопряжения являются более сильными к-тами, чем спирты (одноатомные и многоатомные) и образуют соли (феноляты) в р-циях с Ме, МеОН и даже солями: Реакция с солями отличает их от одноатомных и многоатомных спиртов.

Однако фенолы более слабые к-ты, чем Н₂СО₃, поэтому при действии Н₂СО₃ (СО₂ + Н₂О) и др. к-т феноляты легко разлагаются и обратная р-ция не возможна.

4) Р-ция восстановления с цинковой пылью при нагревании:

С₆Н₅ОН + 3Н₂

С₆Н₁₂ + ZnО Р-ции по –ОН группе не характерны!

–ОН группа – ориентант I рода, облегчает реакции по бензольному кольцу, направляя атаку электрофильного реагента преимущественно в орто- и пара- положения:

Пикриновая к-та близка по силе (степени диссоциации) к соляной к-те, т.к. содержит три ЭА группы, усиливающие кислотность.

5. Из фенолята натрия легко получается салициловая к-та (важный продукт фармацевтической промышленности):

Фенол и его производные обладают дезинфицирующим свойством. Резорцин – антисептик при кожных заболеваниях. Карболовая к-та – 3%-ный раствор фенола – для дезинфекции хирургических инструментов. Пирокатехин применяется для синтеза адреналина – гормона надпочечников. В промышленности фенол используют для получения фенолоформальдегидных смол и ряда красителей.

Увеличение групп –ОН в фенолах увеличивает их активность в р-циях S_Е. Такие фенолы очень легко окисляются, являясь хорошими восстановителями (гидрохинон в фотографии). Двухатомные фенолы легко окисляются под действием слабых окислителей [FеС1₃, Аg₂О, Сu(ОН)₂] и даже кислородом воздуха, образуя хиноны. Последние легко восстанавливаются в дигидрохиноны:

Многие биологические вещества содержат «хиноидную» систему: витамин К₂ (фактор свертываемости крови), окислительно-восстановительные ферменты тканевого дыхания – убихиноны.

1. Какие органичекие соединения называются фенолами?

2. Изобразите электронное строение молекулы фенола.

3. Какие виды сопряжения имеются в молекуле фенола?

4. Какое влияние оказывает группа ОН на бензольное кольцо?

1. Напишите реакции фенола с хлорангидридом уксусной кислоты.

3. Напишите реакции фенола с бромом и азотной кислотой.

4. Напишите реакцию окисления диоксибензола.

5. Напишите реакцию взаимодействия фенола с гидроксидом натрия и объясните, почему фенол реагирует с щелочами, а одноатомные спирты нет.

6. Салициловая кислота частично выделяется из организма почками и оказывает некоторое дезинфицирующее влияние в мочевых путях. Напишите реации образования её из фенола.

7. Пикриновая кислота входит в состав взрывчатых веществ. Напишите реакцию её образования.