Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Кислоты Бренстеда






    К-ты Бренстеда делятся на 4 вида в зависимости от кислотного центра:

    - SН к-ты (тиолы),

    - ОН к-ты (спирты, фенолы, карбоновые к-ты),

    - NН к-ты (амины, амиды),

    - СН к-ты (УВ).

     

    В этом ряду сверху вниз кислотность уменьшается.

     

    Сила к-ты определяется стабильностью образующегося аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее к-та. Стабильность аниона зависит от делокализации (распределения) «-» заряда по всей частице (аниону). Чем больше делокализован «-» заряд, тем стабильнее анион и сильнее к-та.

    Делокализация заряда зависит:

    a) от электроотрицательности (ЭО) гетероатома. Чем больше ЭО гетероатома, тем сильнее соответствующая к-та.

    Например: R – ОН и R – NН2

    Спирты более сильные к-ты, чем амины, т.к. ЭО (О) > ЭО (N).

    б) от поляризуемости гетероатома. Чем больше поляризуемость гетероатома, тем сильнее соответствующая к-та.

    Например: R – SН и R – ОН

    Тиолы более сильные к-ты, чем спирты, т.к. атом S более поляризован, чем атом О.

    в) от характера заместителя R (длины его, наличие сопряженной системы, делокализации электронной плотности).

    Например: СН3 – ОН, СН3 – СН2 – ОН, СН3 – СН2 – СН2 – ОН

    Кислотность <, т.к. увеличивается длина радикала

    При одинаковом кислотном центре сила спиртов, фенолов и карбоновых к-т не одинакова. Например,

     

     

    СН3 – ОН, С6Н5 – ОН,

     


    Сила к-ты увеличивается

    Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты за счет р, π -сопряжения группы ОН, которая оказывает +М эффект. Связь О→ Н сильнее поляризуется в фенолах. Фенолы могут взаимодействовать даже с солями, например с FeCl3 – эта реакция является качественной на фенолы. Карбоновые кислоты по сравнению со спиртами, содержащими одинаковый радикал, являются более сильными кислотами, т.к., связь О→ Н значительно поляризована за счет –М эффекта группы > С=О

    г) от характера растворителя.

    Если растворитель является хорошим акцептором протонов Н+, то сила
    к-ты увеличивается и наоборот.






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.