Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Кислоты Бренстеда






К-ты Бренстеда делятся на 4 вида в зависимости от кислотного центра:

- SН к-ты (тиолы),

- ОН к-ты (спирты, фенолы, карбоновые к-ты),

- NН к-ты (амины, амиды),

- СН к-ты (УВ).

 

В этом ряду сверху вниз кислотность уменьшается.

 

Сила к-ты определяется стабильностью образующегося аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее к-та. Стабильность аниона зависит от делокализации (распределения) «-» заряда по всей частице (аниону). Чем больше делокализован «-» заряд, тем стабильнее анион и сильнее к-та.

Делокализация заряда зависит:

a) от электроотрицательности (ЭО) гетероатома. Чем больше ЭО гетероатома, тем сильнее соответствующая к-та.

Например: R – ОН и R – NН2

Спирты более сильные к-ты, чем амины, т.к. ЭО (О) > ЭО (N).

б) от поляризуемости гетероатома. Чем больше поляризуемость гетероатома, тем сильнее соответствующая к-та.

Например: R – SН и R – ОН

Тиолы более сильные к-ты, чем спирты, т.к. атом S более поляризован, чем атом О.

в) от характера заместителя R (длины его, наличие сопряженной системы, делокализации электронной плотности).

Например: СН3 – ОН, СН3 – СН2 – ОН, СН3 – СН2 – СН2 – ОН

Кислотность <, т.к. увеличивается длина радикала

При одинаковом кислотном центре сила спиртов, фенолов и карбоновых к-т не одинакова. Например,

 

 

СН3 – ОН, С6Н5 – ОН,

 


Сила к-ты увеличивается

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты за счет р, π -сопряжения группы ОН, которая оказывает +М эффект. Связь О→ Н сильнее поляризуется в фенолах. Фенолы могут взаимодействовать даже с солями, например с FeCl3 – эта реакция является качественной на фенолы. Карбоновые кислоты по сравнению со спиртами, содержащими одинаковый радикал, являются более сильными кислотами, т.к., связь О→ Н значительно поляризована за счет –М эффекта группы > С=О

г) от характера растворителя.

Если растворитель является хорошим акцептором протонов Н+, то сила
к-ты увеличивается и наоборот.






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.