Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Сервис онлайн-записи на собственном Telegram-боте
    Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое расписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
    Для новых пользователей первый месяц бесплатно.
    Чат-бот для мастеров и специалистов, который упрощает ведение записей:
    Сам записывает клиентов и напоминает им о визите;
    Персонализирует скидки, чаевые, кэшбэк и предоплаты;
    Увеличивает доходимость и помогает больше зарабатывать;
    Начать пользоваться сервисом
  • Химические св-ва. I. Кислотно-оснóвные свойства






    I. Кислотно-оснó вные свойства. Спирты – слабые амфотерные соединения.

    1. Взаимодействие с натрием (кислотные свойства)

    2H5–ОН + 2Nа ® 2 С2H5–ОNа + Н2

    этилат натрия

    Алкоголяты легко гидролизуются, что показывает – спирты более слабые кислоты, чем вода:

    С2H5– ОNа + НОН ® С2H5–ОН + NаОН

    2. Взаимодействие с сильной кислотой НС1 (основные свойства). Оснó вный центр в спиртах – гетероатом О:

    Осн-ие
    К-та
    СН3-СН2- Н + Сl- ® [СН3-СН2- -Н]Сl-

    Этилоксоний хлорид

     

     

    II. Реакции SN по гр. –ОН

    Гр. -ОН является плохоуходящей группой (связь мало полярна), поэтому большинство р-ций проводят в кислой среде. Механизм р-ции:

    Карбокатион
    СН3-СН2-ОН + Н+ ® СН3-СН2- -Н ® СН3-СН2+ + Н2О

    Если р-ция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН3-СН2 - ОН + НСl ® СН3-СН2Сl + Н2О

    Это р-ция алкилирования (введение алкила R в молекулу).

    Заместить –ОН гр. на галоген можно при действии РСl3, РСl5 и SОСl2, например:

    С2Н5ОН + РСl5 → С2Н5Сl + HCl + POCl3

    По такому механизму легче реагируют третичные спирты.

    III. Р-цией SЕ по отношению к молекуле спирта является р-ция образования сложных эфиров с органическими и минеральными к-тами:

    1. Взаимодействие с уксусной кислотой.

    С2H5 – О Н + Н О – СН3 – О – + Н2О

    Сложный эфир

    2.

    С2H5 – О Н + Н О – NО2 С2H5 – О –NО2 + Н2О  
    Взаимодействие с азотной кислотой:

     

     

    IV. Р-ции Е (отщепления, или элиминирования)

    Эти р-ции конкурируют с реакциями SN.

    СН3-СН2-ОН + Н+ СН3-СН2- СН3-СН2+

    При избытке Н24 и более высокой температуре, чем в случае р-ции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:

    СН3-СН2+ + НSО4- ® СН2 = СН2 + Н24

    Легче идет р-ция SE для третичных спиртов, труднее для вторичных и первичных, т.к. в последних случаях образуется менее стабильные катионы. В данных р-циях выполняется правило А. Зайцева: «При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н».

    СН3-СН = СН -СН3

    Бутанол-2

    В организме гр. –ОН превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н3РО4:

    СН3-СН2-ОН + НО–РО3Н2 СН3-СН2-ОРО3Н2

     

     

     

     

    V. Р-ции окисления

    1) Первичные и вторичные спирты окисляются СuО, растворами КМnО4, К2Сr2О7 при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений:

    Пропанол-1  
    Пропионовый альдегид альдегид  
    СН3-СН2- -ОН + О СН3-CH2- -ОН СН3-СН2-

     

     

    Пропанол-2
    СН3 - - СН3 + О СН3- - СН3 СН3- СН3

    Ацетон (кетон)

    2) Третичные спирты окисляются с трудом.

    К реакциям окисления относятся и р-ции дегидрирования:

    СН3 - - ОН СН3 - = О + Н2

    VI. По радикалу (R) протекают реакции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ). В случае предельных – SR, непредельных – АN, ароматических – SЕ: СН3-СН2-ОН + 3Вr2 СВr3-СН2-ОН + 3НВr

    Этанол Нарколан

     

     

    СН2 = СН-СН2-ОН + Вr2 СН2 Вr–СНВr–СН2ОН

    Аллиловый спирт 2, 3- Дибромпропанол

    Бензиловый спирт n-Нитрофенилметанол






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.