Многоатомные спирты. Для этих спиртов характерны все р-ции одноатомных спиртов, однако имеется ряд особенностей.

Для этих спиртов характерны все р-ции одноатомных спиртов, однако имеется ряд особенностей.

1) За счет – гр. –ОН многоатомные спирты обладают более выраженными кислотными свойствами по сравнению с одноатомными спиртами т.к. она способствует делокализации электронной плотности. Они образуют алкоголяты не только с щелочными Ме, но и с щелочами:

Глицерин

Эта реакция отличает одноатомные спирты от многоатомных.

Качественной р-цией на двухатомные и многоатомные спирты (диольный фрагмент) является р-ция с Сu(ОН)₂ в щелочной среде:

Глицерин Гликолят меди (II)

Синее окрашивание

Р-ции многоатомных спиртов могут протекать по одной или всем группам –ОН. Они образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры, дегидратируются, окисляются.

2)

Этиленгликоль Диоксан

(Циклический диэфир)

3)

Нитроглицерин – бесцветная маслянистая жидкость. В виде разбавленных спиртовых растворов (1%) применяется при стенокардии, т.к. оказывает сосудорасширяющее действие. Нитроглицерин – сильное взрывчатое веще

ство, способное взрываться от удара или при нагревании. При этом в малом объеме, который занимает жидкое вещество, мгновенно образуется очень большой объем газов, что и вызывает сильную взрывную волну. Нитроглицерин входит в состав динамита, пороха.

Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит – соответственно, пяти- и шестиатомные спирты с открытой цепью. Накопление –ОН групп ведет к появлению сладкого вкуса. Ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом.

Химические свойства непредельных спиртов аналогичны предельным, однако за счет двойных или тройных связей они вступают в р-ции присоединения, полимеризации, окисления.

Л и т е р а т у р а:

1.Тюкавкина С. 153-158, 242-246.

Контрольные вопросы к теме: «Спирты»

1. Какие соединения называются спиртами?

2. Классификация спиртов.

3. Чем обусловлена изомерия спиртов? Приведите примеры.

4. Физические свойства спиртов.

5. Электронное строение одноатомных спиртов.

6. Химические свойства спиртов: а) кислотно-основные свойства, б) реакции S_Е,

в) реакци S_N, г) реакции дегидратации и дегидрирования.

Упражнения и ситуационные задачи.

1. Изобразите строение молекулы этилового спирта. Укажите четыре реакционных центра.

2. Напишите реакцию, доказывающую кислотные свойства пропанола.

3. Напишите реакцию этерификации бутанола-1 с уксусной кислотой.

4. Сравните кислотные свойства этанола и этадиола и напишите соответствующие реакции.

5. Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты.

6. В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию. Укажите механизм и напишите реакцию.

7. Напишите реакцию окисления пропанола-2.

8. Напишите реакцию взаимодействия бутанола с хлороводородом. Укажите механизм реакции и назовите продукты.

9. Напишите реакцию образования простого эфира из пропанола-1 и пропанола-2.

10. Нитроглицерин в спиртовом растворе применяется при стенокардии в качестве сосудорасширяющего средства, напишите реакцию его образования.