Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Реакции с участием карбоксильной группы
|
|
С основаниями аминокислоты образуют соли:
При нагревании a-аминокислот до 200оС происходит декарбоксилирование с образованием первичного амина:
С катионами многих d-элементов аминокислоты образуют хелатные комплексы. Наиболее известными из таких комплексов являются соединения с катионом меди (II), который связывается с двумя аминокислотными лигандами. Такие комплексы меди имеют темно-синюю окраску.
Образование аналогичного типа комплексов, а также изменение окраски раствора лежит в основе комплексонометрического определения аминокислот.
Аминокислоты легко образуют сложные эфиры в виде солей при взаимодействии со спиртами в присутствии сухого газообразного HCl:
Для получения хлорангидридов из аминокислот необходимо предварительно защитить аминогруппу ацетилированием:
Реакции с участием аминогруппы
Для аминогруппы аминокислот характерны все реакции первичных аминов. С минеральными кислотами образуются соли. По аминогруппе можно получить N-ацетильные производные, которые широко используются при синтезе пептидов. Алкилирование как и ацилирование проводится в слабощелочной среде, чтобы исключить протонирование аминогруппы:
Под действием азотистой кислоты происходит дезаминирование, и аминокислота превращается в гидроксикислоту. По объему выделяющегося N2 можно судить о количественном содержании аминокислоты в анализируемом образце.
Аминокислоты в слабощелочной среде (рН~9) взаимодействуют с формальдегидом с образованием N-метилен- или N-моно- и N-диметилольных производных, которые характеризуются слабой основностью:
В образующихся N-замещенных производных карбоксильную группу можно оттитровать обычным способом, что лежит в основе количественного анализа аминокислот методом формольного титрования (метод Сёренсена).
|
|