Способы получения. a-Аминокислоты. Производство a-аминокислот с каждым годом расширяется в связи с ростом потребности, поскольку их стали широко использовать в медицинской

a-Аминокислоты. Производство a-аминокислот с каждым годом расширяется в связи с ростом потребности, поскольку их стали широко использовать в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов, для парентерального применения, в качестве добавок в продукты питания, в косметологии, а также в качестве исходных веществ для пептидного синтеза.

Из белковых гидролизатов различными способами удается получать индивидуальные оптически активные a-аминокислоты.

Синтетическими методами, как правило, получают рацемические смеси.

Действием аммиака на a-галогенкарбоновые кислоты (реакция аммонолиза):

Во избежание побочных реакций (образование вторичных и третичных аминопроизводных) следует применять десятикратный избыток концентрированного раствора аммиака.

Необходимо отметить, что этот метод применим для получения кислот с любым удалением аминогруппы. Однако более доступными являются a-галогенкарбоновые кислоты. Все же удобным способом амминирования галогенкарбоновых кислот является взаимодействие их эфиров с фталимидом калия (реакция Габриэля):

Циангидринным методом. Исходный альдегид или кетон взаимодействует с водным раствором, содержащим цианид калия и хлорид аммония, которые взаимодействуют между собой:

Далее циановодород взаимодействует с альдегидом или кетоном с образованием промежуточного циангидрина, в котором гидроксигруппа замещается в условиях реакции на аминогруппу, а затем полученный аминонитрил гидролизуется до соответствующей a-аминокислоты:

Восстановлением оксимов или гидразонов a-оксокислот: