Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Химические св-ва. I. Р-ции атома Н в карбоксиле






    I. Р-ции атома Н в карбоксиле

    1) Диссоциация

    2) Образование солей с активными Ме, МеО, МеОН, солями

    II. Р-ции SN (нуклеофильного замещения) гр. –ОН

    Это наиболее важные, легко протекающие р-ции, приводящие к образованию различных производных КК (галогенангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров):

     

     

    1) Хлорангидрид  
    2) Ангидрид  
    3) Соль аммония Амид

     

    .4) Сложный эфир  

    Для двухосновных к-т характерны те же р-ции, но с образованием моно- и дипроизводных – кислых и средних солей, неполных и полных эфиров, ангидридов, амидов:

     

    Из особых (специфических) св-в дикарбоновых КК следует отметить их поведение при нагревании.

    Результат нагревания дикарбоновых к-т зависит от расположения –СООН групп в цепи.

    1) Если гр. – СООН расположены близко друг к другу, то происходит декарбоксилирование, т.е. удаление карбоксильной гр. путем отщепления СО2. Это характерно для щавелевой и малоновой к-т.

    2) Если гр. –СООН удалены друг от друга, то при нагревании образуются внутренние ангидриды:

    Аналогично образуются ангидриды малеиновой и фталевой к-ты:

     

    Терефталевая к-та такого ангидрида не образует.

    Фумаровая (транс-бутендионовая) к-та не образует ангидрида, т.к.
    гр. –СООН расположены по разные стороны от двойной связи, т.е. отсутствуют благоприятные стерические факторы.

    Одноосновные кислоты устойчивы к нагреванию. Однако в случае нахождения у a-углеродного атома сильной ЭА группы при 100 – 150 оС также идет декарбоксилирование:

    Трихлоруксусная Хлороформ

    к-та

     

    По той же причине двухосновные к-ты с небольшим числом атомов С легко декарбоксилируются, образуя одноосновные к-ты.

    III. Р-ция по радикалу (R)

    Эти р-ции замещения (S) протекают легко и в зависимости от характера реагента, условий р-ции могут быть SR, SE или SN (для производных карбоновых к-т).

    В общем виде:

    Для непредельных и ароматических к-т идут р-ции АЕ и SЕ соответствено:

     

    Присоединение происходит против правила Марковникова В.

    .






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.