Свойства спиртов альдегидов, кетонов и фенолов.

Цель занятия: на основании полученных теоретических знаний о свойствах монофункциональных соединений сформировать у студентов целостное представление об общих свойствах монофункциональных соединений. Показать практически основные специфические и качественные реакции отдельных классов соединений. Научить обобщать экспериментальные данные, делать выводы и применять полученные знания в практической медицине.

Опыт 1 Получение этилата натрия и его гидролиз.

В сухую пробирку поместите 6 капель абсолютного этанола. Внесите очень маленький кусочек металлического натрия. Соберите выделяющийся водород. Затем поднесите отверстие пробирки к пламени горелки. Смесь водорода с воздухом сгорает с характерным «лающим» звуком. Белый осадок этилата натрия растворите в небольшом количестве воды и добавьте 1-2 капли индикатора фенолфталеина. Что наблюдаете? Объясните появление окраски раствора в пробирке. Напишите соответствующие реакции.

Пример ответа:

а)2С₂Н₅ОН + 2Nа → 2С₂Н₅ОNа + Н₂↑

б) С₂Н₅ОNа + Н₂О → С₂Н₅ОН + NаОН,

образовавшуюся щелочь NаОН обнаруживают с помощью индикатора фенолфталеина, при этом образуется характерное фиолетовое окрашивание.

Опыт 2 Получение глицерата меди (II)

В пробирку внесите 2-3 капли раствора сульфата меди (II) и 2 капли раствора гидроксида натрия. Что наблюдаете? К полученному осадку гидроксида меди (II) добавьте 4 капли глицерина и встряхните пробирку. Что наблюдаете? Напишите соответствующую реакцию.

Эта реакция используется для обнаружения органических соединений, содержащих две и более групп ОНу соседних атомов углерода (качественная реакция).

Пример ответа:

Глицерат меди (синее окрашивание)

Опыт 3 Получение фенолята железа (качественная реакция на фенол)

В пробирку внесите 6 капель прозрачного водного раствора фенола и 1 каплю раствора хлорида железа (III) FeCI₃. Что наблюдаете? Напишите соответствующую реакцию.

Пример ответа:

3С₆Н₅ОН + FеС1₃ ® (С₆Н₅О)₃Fе¯ + 3НС1

Фиолетовое окрашивание

Опыт 4 Отношение формальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжелых металлов

а) Окисление гидроксидом серебра (1)

Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 2 капли раствора нитрата серебра AgNO₃ и 10% раствора NaOH. К полученному бурому осадку добавьте по каплям 10% раствор аммиака NH₃ до полного растворения его. Затем в первую пробирку прибавьте 4 капли 40% формалина, а во вторую пробирку – 4 капли ацетона. В первой пробирке образуетися осадок черного цвета, который при осторожном нагревании на пламени горелки может выделиться на стенках пробирки в виде «зеркала». Эта реакция называется реакцией «серебряного зеркала». Во второй пробирке выпадение осадка не происходит. Напишите уравнение «серебряного зеркала».

Пример ответа:

СН₃-С= О + Аg₂О → 2Аg↓ + СН₃СООН

│

Н

б) Окисление гидроксидом меди (II).

Поместите в каждую из двух пробирок по 5 капель 10% раствора гидроксида натрия NaOH и добавьте по 1 капле 2% -ного раствора сульфата меди CuSO₄. к выпавшему осадку Сu (OH₂) прибавьте в первую пробирку 3 капли 40% раствора формальдегида, а во вторую – 3 капли ацетона. Пробирки осторожно нагрейте на пламени горелки до кипения. В первой пробирке осадок приобретет желтый цвет, затем – красный. Если пробирка чистая, на её стенках может выделиться металлическая медь. Эта реакция называется реакцией «медного зеркала».

Пример ответа:

СН₃-С= О + Сu(ОН)₂ → Cu₂O ↓ + СН₃СООН

│ оранжевое окрашивание

Н

Опыт 5 Открытие ацетона превращением его в йдоформ.

Эта реакция используется в клинических лабораториях и имеет практическое значение для диагностики сахарного диабета.

В пробирку поместите 2 капли раствора йода I₂ в иодиде калия KI, прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10% раствор NaOH. К полученному раствору добавьте 2 капли ацетона и слегка нагрейте в руках. От тепла рук выпадет осадок с характерным запахом йдоформа.

Пример ответа:

Ацетон 3-йодацетон