Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Оксокислоты. Свойства и получение ацетоуксусной кислоты и ацетоуксусного эфира.






Оксокислоты – соединения, в состав молекул которых наряду с карбоксильной группой входит альдегидная или кетонная группа.

Оксокислоты можно получать из соединений, уже содержащих в молекуле одну из функциональных групп (оксо- или карбоксильную группу).

Ацетоуксусная кислота (3-оксобутановая) – простейший представитель бета-кислот. Очень неустойчивая сиропообразная жидкость, хорошо растворимая в воде. При слабом нагревании распадается на ацетон и СО2.

Получение: CH3-CH(OH)-CH2-COOH+O===CH3-CO-CH2-COOH+H2O

Из производных этой кислоты большое практическое и теоретическое значение имеет её этиловый эфир – ацетоуксусный эфир.

Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) СН3-СО-СН2-СООС2Н5 – подвижная жидкость с приятным запахом, нерастворимая в воде, является смесью двух изомерных форм, находящихся в подвижном равновесии.

Ацетоуксусный эфир получается при действии натрия на этиловый эфир уксусной кислоты. Ацетоуксусный эфир получают сложноэфирной конденсацией (Гейтер-Клайзен):

2CH3-COOC2H5====NaOC2H5 CH3-CO-CH2-COOC2H5

Применяют эфир в качестве исходного продукта для синтеза многих лекарственных препаратов (амидопирина, акрихина и др.), а также для получения некоторых красителей для цветной фотографии.

Синтезы на основе ацетоуксусного эфира и его алкильных и ацильных производных. стр. 297

Алифатические амины. Способы получения, химические свойства.

Амины – продукты замещения атомов водорода в УВ на аминогруппы –NH2.

Способы получения:

1). Восстановление нитросоединений в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni):

R-NO2+3H2===Pt R-NH2+2H2O

2). Аминирование галогеналкилов в спиртовом растворе (А. Гофман):

R-CH2Cl+NH3=== R-CH2NH2∙ HCl==NH3 R-CH2NH2+NH4Cl

Химические свойства:

Свойства аминов определяются аминогруппой, азот которой содержит неподелённую пару электронов. Поэтому амины, подобно аммиаку, проявляют основные свойства. Так, в водных растворах амины, присоединяя протон, образуют аммонийные соединения:

R-NH2--+H-OH===[R-NH3]OH==[R-NH3]++OH-

1. Амины, обладая основными свойствами, реагируют с кислотами и с образованием солей:

R-NH2+HCl===[R-NH2]+Cl-

2. Амины вступают в реакции алкилирования и ацилирования:

C2H5-NHH+Br-CH3=== -HBr C2H5-NH-CH3

C2H5-NHH+Cl-COCH3=== - HCl C2H5-NHCOCH3

3. Азотистая кислота реагирует с первичными и вторичными аминами с ывыделением в первом случае азота и образованием спиртов, а во втором – нитрозаминов:

R-NH2 N2+R-OH+H2O

HO-N=O ====

R- R- -N-H+HO-N=O=== R- R- N-N=O+H2O

С третичными аминами в обычных условиях азотистая кислота даёт соли.






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.