Получение и химические свойства глицерина.

Глицерин. СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН – вязкая гигроскопическая нетоксичная жидкость. Смешивается с водой во всех отношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, для изготовления антифризов и полиэфирных полимеров. Применяют также в парфюмерии, кожевенной, текстильной и пищевой промышленности.

Получение. Если разбавленным водным раствором KMnO₄ действовать на этилен при обычной температуре, то он превращается в двухатомный спирт- этиленгликоль (реакция Вагнера):

3CH₂=CH₂+2KMnO₄+4H₂O=== 3CH₂OH-CH₂OH+2MnO₂+2KOH

этиленгликоль

Глицерин получают омылением растительных или животных жиров в присутствии щелочных или кислых катализаторов: см.лист2………

Или из пропилена: ……..

Химические свойства. Глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Образование глицератов. Глицерин. как и гликоли, образует металлические производные со щелочными металлами и с гидроксидами тяжёлых металлов: ………………….

Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с хлороводородом могут образовываться моно- и дихлоргидрины: ……………….

Действуя на дихлоргидрины гидроксидом калия, получают эпихлоргидрин:

CH₂OH-CHCl-CH₂Cl+KOH===CH₂-CH-CH₂Cl+KCl+H₂O

эпихлоргидрин

Эпихлоргидрин является исходным продуктом для получения эпоксидных полимеров.

Образование сложных эфиров. Органические и минеральные кислоты с глицерином (в присутствии серной кислоты) дают сложные эфиры: ………………

Нитроглицерин – маслянистая жидкость, обладающая огромной взрывной силой. Взрыв может произойти даже от малейшего толчка или нагревания. Для практического применения нитроглицерина его переводят в динамит, пропитывая нитроглицерином 2древесную муку.

Окисление. При окислении глицерина образуются различные продукты: глицериновый альдегид CH₂OH-CHOH-CHO, дигидроксиацетон HOCH₂-CO-CH₂OH, щавелевая кислота HOOC-COOH и др.

28.Простые эфиры: номенклатура, изомерия, химические свойства. Диэтиловый эфир: получение, применение.

Простые эфиры – это органические соединения, в которых два УВ радикала связаны между собой атомом кислорода (кислородным мостиком): R-O-R’.

Номенклатура простых эфиров обычно связана с названием УВ радикалов, соединённых с кислородом; по систематической номенклатуре – по названию предельного УВ. с которым связна алкоксигруппа (R-O-):

C₂H₅-O-CH_-CH3 –CH₃ 2-этоксипропан

CH₃-O-CH₂-CH₂-CH_-CH3 –CH₃ 1-метокси-3-метилбутан

Изомерия простых эфиров зависит от изомерии радикалов, связанных с кислородом:

СН₃-О-СН₂-СН₂-СН₃ – метилпропиловый эфир, 1-метоксипропан

СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ – диэтиловый эфир, этоксиэтан

СН₃-О-СН(СН₃)₂ – метилизопропиловый эфир, 2-метоксипропан

Химические свойства:

Простые эфиры – довольно инертные вещества. В отличие от сложных эфиров они не гидролизуются. На холоду простые эфиры не взаимодействуют с металлическим натрием. PCl₅ и большинством разбавленных минеральных кислот. Однако концентрированные кислоты (H₂SO₄, HI) даже на холоду разлагают эти эфиры. а металлический натрий при нагревании их расщепляет:

С₂Н₅-О-С₂Н₅=====^H2SO4 C₂H₅O-SO₂-OC₂H₅+H₂O диэтилсульфат

=====^{HI (конц.)} C₂H₅OH+C₂H₅I

=====^{2Na, t} C₂H₅Na+C₂H₅Na этилнатрий

Диэтиловый эфир. С₂Н₅-О-С₂Н₅ – очень подвижная. крайне огнеопасная жидкость с сильным характерным запахом. Его пары в 2, 5 раза тяжелее воздуха и образуют с ним взрывоопасные смеси. Для разложения его достаточно взболтать эфир с раствором едкой щёлочи или железного купороса. Этиловый эфир применяется в качестве растворителя, в производстве бездымного пороха. коллодия и искусственного шёлка. Широко используется в медицине.