Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Химические свойства альдегидов.






Альдегиды и кетоны – реакционноспособные соединения, вступающие в многочисленные реакции. Высокая химическая активность альдегидов и кетонов определяется карбонильной группой – одной из наиболее активных функциональных групп. Основными типами химических реакций альдегидов и кетонов являются реакции присоединения по карбонильной группе, замещения. окисления. полимеризации и конденсации.

Химические свойства кетонов.

Реакции альдегидов и кетонов, связанные с подвижностью атома водорода, находящегося в альфа-положении по отношению к карбонильной группе.

После присоединения водорода по карбонильной группе альдегиды переходят в первичные спирты, а кетоны – во вторичные:

R-C –H=O +H2===Ni R-CH2OH

альдегид первичный спирт

R’- R- С =O+H2===Ni R-R’- CH-OH

кетон вторичный спирт

В качестве восстановителя в этом случае часто применяют литийалюминийангидрид LiAlH4. Действие его избирательно. Восстанавливая карбонильную группу, он не затрагивает двойную углерод-углеродную связь (в непредельных альдегидах и кетонах). Реакция восстановления идёт с участием гидридного иона (Н-).

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов.

При взаимодействии с полярными реагентами п-связь карбонильной группы разрывается. В результате происходит присоединение атомов или групп атомов атакующего реагента. Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе – процесс ступенчатый. Реакция начинается с медленной атаки углерода карбонильной группы нуклеофильной частицей. Затем следует быстрое присоединение к образовавшемуся аниону положительно заряженного катиона А+ (например протона). Скорость нуклеофильного присоединения тем выше. чем больше частичный положительный заряд на атоме углерода в карбониле. Увеличение или уменьшение этого заряда зависит от природы заместителей. связанных с углеродом карбонильной группы. Известно, что электроноакцепторные (электрофильные) заместители увеличивают δ + и тем самым способствуют присоединению нуклеофильных реагентов. Наоборот, нуклеофильные заместители понижают δ + (за счёт смещения электронной плотности в сторону атома углерода). В результате процесс нуклеофильного присоединения затрудняется. У кетонов в отличие от альдегидов с карбонильной группой связаны два радикала, понижающие активность молекулы. Поэтому альдегиды обладают большей химической активностью, чем кетоны.






© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.