Галогенопроизводные углеводородов. Классификация, номенклатура. Химические свойства галогенопроизводных предельных углеводородов.

При замещении в УВ одного или нескольких атомов водорода на галогены образуются соединения. называемые галогенопроизводными. В зависимости от числа водородных атомов в УВ, замещённых на галогены. различают моно- и полигалогенопроизводные (ди, три- и более). Характер радикала, связанного с галогеном, определяет предельность или непредельность галогенопроизводных.

Общая формула предельных моногалогенпроизводных (галогеналкилов) C_nH_2n+1X, где Х-галоген. Атом галогена может находиться в первичном. вторичном или третичном углеродном атоме. В связи с этим галогенопроизводные могут быть первичными RCH₂X, вторичными R₂CHX и третичными R₃CX.

Номенклатура. Названия галогенопроизводных можно строить в соответствии с правилами рациональной или систематической номенклатуры. Согласно первой названия галогенопроизводных составляют из названий УВ радикала и галогена, связанного с ним. По систематической номенклатуре название галогенопроизводного складывается из названия УВ и галогена с добавлением цифры, обозначающей его место в главной цепи. При нумерации всех заместителей галоген получает наименьшее число.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного замещения. Классическим примером реакции нуклеофильного замещения является превращение галогеналкила в спирт при действии на него водного раствора гидроксида натрия:

R-CH₂-X+Na-OH===RCH₂OH+NaX

Скорость такого нуклеофильного замещения зависит от многих факторов: от строения радикала, связанного с галогеном, от природы отщепляющегося галогена, основности нуклеофильного реагента, величины на атакуемом атоме углерода и природы растворителя.

2. Реакции отщепелния (элиминирования). Очень часто наряду с реакцией нуклеофильного замещения галогена в галогенопроизводных протекает реакция дегидрогалогенирования с образованием олефина. При этом происходит отщепление двух атомов (или групп) от одного и того же вещества без замещения их на другие атомы. Например. при действии на галогеналкил спиртового раствора щёлочи отщепляется галогеноводород с образованием алкена:

CH₃-CH₂X======^{OH-; спирт.р-р} CH₂=CH₂+HX

Как и реакции замещения, реакции отщепления могут протекать по различным механизмам.

3. Восстановление. При восстановлении галогеналкилов водородом в присутствии катализаторов или водородом в момент выделения происходит образование предельных УВ: R-X+H₂====R-H+HX

4. Алкилирование. Галогеналкилы применяют в качестве алкилирующих средств. Наибольшей активностью при этом обладают йодистые соединения.