Химические свойства алкенов. Механизм реакций электрофильного присоединения. Окисление, озонолиз.

Химические свойства алкенов определяет двойная углерод-углеродная связь. При действии на двойную связь различных реагентов разрывается та связь, которая образована п-электронами (п-связь), как наименее прочная и более реакционноспособная. Это объясняется тем, что образующие её п-электроны более доступны для электрофильного реагента, чем электроны простой сигма-связи (сигма-электроны). В результате разрыва п-связи освободившиеся валентности углеродных атомов затем затрачиваются на присоединение атомов или групп атомов молекулы реагента. Присоединение к двойной углерод-углеродной связи в большинстве случаев носит электрофильный характер, при этом двойная связь, являясь донором электронов проявляет нуклеофильные свойства. Реакции присоединения.

1). Гидрирование. Алкены, присоединяя водород в присутствии катализаторов при нормальной температуре, переходят в предельные УВ:

CH₂=CH₂+H₂==^кат CH₃-CH₃

Галогенирование. К алкенам легко присоединяются галогены. При этом образуются дигалогенпроизводные с атомами галогена при разных углеродных атомах:

CH₃-CH=CH₂+Cl₂ = CH₃-CHCl-CH₂Cl

пропилен 1, 2-дихлорпропан

Легче идёт присоединение хлора, труднее – йода.

2). Гидрогалогенирование. К алкенам легко присоединяются галогеноводороды:

CH₂=CH₂+HBr==CH₃-CH₂Br

3). Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Реакция идёт согласно правилу Морковникова:

CH₃-CH=CH₂+H-OH===^H2SO4 CH₃-CHOH-CH₃

4). Алкилирование алканов Алкенами. Алкилирование – реакция, с помощью которой можно вводить различные УВ радикалы (алкилы) в молекулы Органических соединений. В качестве алкилирующих средств используют галогеналкилы, непредельные УВ, спирты и другие органические вещества.

Реакции полимеризации. Впервые была открыта Бутлеровым. Эта реакция позволяет получать различные высокомолекулярные соединения.

Например: nCH₂=CH₂=== [-CH₂-CH₂-]_n полиэтилен

Реакции окисления. Алкены довольно легко окисляются. Продукты, образованные при этом, и их строение зависят в основном от природы исходных алкенов и от условий проведения реакции. Горение этилена: CH₂=CH₂+3O₂===2CO₂+2H₂O.

Если разбавленным водным раствором KMnO₄ действовать на этилен при обычной температуре, то он превращается в двухатомный спирт – этиленгликоль (реакция Вагнера): 3CH₂=CH₂+KMnO₄+4H₂O=== 3CH₂OH-CH₂OH+2MnO₂+2KOH

Озонолиз. Эта реакция относится к реакциям расщепления алкенов В результате происходит разрыв двойной связи с образованием озонидов, которые при гидролизе образуют альдегиды или кетоны (реакция Гарриеса):

CH₃-CH=CH₂+O₂===CH₃-C _-H^=O +H-C _-H^=O +H₂O₂

Озониды – взрывчатые вещества, поэтому их обычно не выделяеют в свободном виде, а разлагают водой в присутствии цинка, чтобы альдегиды не окислялись пероксидом водорода.