Химические свойства циклопарафинов (на примере свойств циклопропана и циклогексана).

💸 Как сделать бизнес проще, а карман толще?

Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое раписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Проблема в том, что средняя цена по рынку за такой сервис — 800 руб/мес или почти 15 000 руб за год. И это минимальный функционал. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
⚡️ Для новых пользователей первый месяц бесплатно. А далее 290 руб/мес, это в 3 раза дешевле аналогов. За эту цену доступен весь функционал: напоминание о визитах, чаевые, предоплаты, общение с клиентами, переносы записей и так далее.
✅ Уйма гибких настроек, которые помогут вам зарабатывать больше и забыть про чувство «что-то мне нужно было сделать».
Сомневаетесь? нажмите на текст, запустите чат-бота и убедитесь во всем сами!

Химические свойства и устойчивость циклопарафинов во многом определяются размерами цикла. Так, наибольшую химическую стойкость в ряду этих соединений проявляют пяти- и шестичленные циклы. В то же время циклопропан и в меньшей степени циклобутан – вещества неустойчивые.

1. Циклопропан может проявлять свойства непредельных УВ. Это объясняется неустойчивостью циклов, которые при взаимодействии с некоторыми реагентами легко раскрываются. Например, циклопропан при 80^оС. а циклобутан при 120^оС гидрируются в присутствии ni-катализатора с разрывом С-С-связей:

2. Для циклопарафинов с пятью и более атомами углерода в цикле характерны обычные реакции замещения.

3. Циклопарафины окисляются при действии сильных окислителей, образуя двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов.

4. Циклопарафины способны изомеризоваться с расширением или сужением цикла.

Циклопропан. С₃H₆ – газообразное вещество. Используют в качестве анестезирующего средства.

Циклогексан. C₆H₁₂ – жидкость. Применяют как растворитель. Циклогексан и его гомологи, называемые гидроароматическими УВ, при высокой температуре в присутствии катализаторов могут превращаться в ароматические соединения.

В качестве катализатора может использоваться также мелкоизмельчённая платина или палдий. Этот метод называют каталитической дегидрогенизацией.

13. Три типа диеновых углеводородов. Химические свойства диеновых углеводородов с сопряжёнными связями (особенности реакций электрофильного присоединения).

Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называют диеновыми УВ. Их называют также алкадиенами или диолефинами.

Свойства диеновых УВ определяются их строением и в первую очередь взаимным расположением двух двойных связей в молекуле. Если эти связи расположены рядом, то они называются кумулированными или алленовыми: СН₂=С=СН₂[пропадиен (аллен)]. Две двойные связи могут быть разделены одной простой связью. Такие связи называют сопряжёнными или конъюгированными: СН₂=СН-СН=СН₂ [бутадиен-1, 3 (дивинил)]. Диены, в молекулах которых двойные связи разделены двумя или несколькими простыми связями, называют диенами с изолированными или несопряжёнными, связями:

СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН₂-СН=СН₂ (гептадиен-1, 6). Из трёх видов диеновых УВ наибольшее значение имеют диены с сопряжёнными двойными связями. Они способны полимеризоваться и образовывать ценные полимерные материалы.

Диеновые УВ с сопряжёнными связями обладают своеобразными свойствами. Такие УВ отличаются исключительно высокой реакционной способностью и значительной устойчивостью по сравнению с диенами, содержащими кумулированные или изолированные двойные связи. Эти соединения присоединяют реагент не только по одной или двум отдельным двойным связям(1, 2-присоединение), но и к противоположным концам молекулы (1, 4-присоединение):

СН₂=СН-СН=СН₂===^Cl² ====CH₂Cl-CHCl-CH=CH₂ (1, 2-присоединение)

Выход продуктов 1, 4- или 1, 2-присоединения определяется характером реагента и условиями проведения реакции. Например, присоединение бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идёт в 1, 4-положенеи, а в отсутствие – в положение 1, 2. Водород в момент выделения присоединяется в положение 1, 4, а газообразный водород над Ni гидрирует диен до бутана или присоединяется в положение 1, 2:

Взаимодействие двух или нескольких соседних п-связей с образованием единого облака п-электронов, в результате чего может легко происходить передача взаимовлияния атомов

этой системы, называется эффектом сопряжения. Если же диен вступает во взаимодействие с реагентом, то под его влиянием происходит перераспределение электронной плотности в молекуле (динамический эффект сопряжения). Присоединение к сопряжённым диенам может происходить и по радикальному механизму. При этом более предпочтительным будет образование 1.4-продуктов.