Алкины. Химические свойства. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения.

💸 Как сделать бизнес проще, а карман толще?

Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое раписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Проблема в том, что средняя цена по рынку за такой сервис — 800 руб/мес или почти 15 000 руб за год. И это минимальный функционал. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
⚡️ Для новых пользователей первый месяц бесплатно. А далее 290 руб/мес, это в 3 раза дешевле аналогов. За эту цену доступен весь функционал: напоминание о визитах, чаевые, предоплаты, общение с клиентами, переносы записей и так далее.
✅ Уйма гибких настроек, которые помогут вам зарабатывать больше и забыть про чувство «что-то мне нужно было сделать».
Сомневаетесь? нажмите на текст, запустите чат-бота и убедитесь во всем сами!

Ацетиленовые УВ (Алкины) способны вступать в реакции присоединения, замещения, окисления, полимеризации и конденсации.

Реакции присоединения. Ацетилены обладают большей ненасыщенностью, чем этиленовые УВ. Реакции присоединения у ацетиленов протекают ступенчато: присоединяя одну молекулу реагента, тройная связь переходит в двойную, а сприсоединением второй молекулы – в одинарную. Но имея две п-связи, Алкины тем не менее медленнее вступают в реакции электрофильного присоединения, чем алкены. Это объясняется тем, что присоединение электрофильных реагентов к алкену и алкину приводит к образованию неодинаковых по устойчивости промежуточных частиц. Так, при взаимодействии электрофильной частицы с алкеном происходит образование сравнительно устойчивого алкил-катиона.

Присоединение такой же частицы к алкину протекает через малоустойчивый (богатый энергией) винил-катион. Энергия активации(минимальное количество энергии. необходимое для прохождения реакции) для образования винил-катиона выше, чем для алкил-катиона. Поэтому реакции электрофильного присоединения к алкинам протекают медленнее, чем в ряду алкенов. В то же время алкины более активны в реакциях нуклеофильного присоединения (со спиртом, аммиаком и др.).

Гидрирование. В присутствии катализаторов происходит процесс восстановления алкинов в алкены и алканы:

СН≡ СН===^{Н2; кат.} СН₂=СН₂===^{Н2; кат.} СН₃-СН₃

Галогенирование ацетилена протекает с меньшей скоростью, чем та же реакция с этиленом:

Образовавшийся акрилонитрил служит в качестве мономера служит для получения синтетического волокна – нитрона.

Присоединение органических кислот и спиртов:

Сложный эфир – винилацетат применяют в качестве мономера для получения поливинилацетата.

Реакции полимеризации. Ацетиленовые УВ в зависимости от условий реакции способны образовывать разнообразные продукты полимеризации – линейные или циклические:

Реакции замещения. Водородные атомы в ацетилене способны замещаться на металл (реакция металлирования). В результате образуются металлические производные – ацетилениды. Это происходит потому, что водороды в молекуле ацетилена обладают некоторой подвижностью. Причина её заключается в том, что электроотрицательность атома углерода находится в зависимости от его валентного состояния.

Реакции конденсации с карбонильными соединениями. Эти реакции имеют большое практическое значение. Например, из ацетилена и ацетона можно получить изопрен (реакция А.Е.Фаворского):

CH₃-C^=O –CH₃ +H-C≡ C-H====^{40C; KOH}CH₃-C -_CH3^-OH -C≡ CH===^H2 CH₂^-H –C -_CH3 ^–HO-CH=CH₂====^-H2O CH₂=C^-CH3 –CH=CH₂

Реакции окисления. Ацетиленовые УВ легко окисляются с частичным или полным разрывом молекулы по тройной связи (напрмер при действии KMnO₄ в нейтральной среде):