Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Итого 20 баллов






 

Задача 10-5 (авторы Сальников О. Г., Ильин М. А.)

1. Реакция бензола с алкенами в кислой среде представляет собой один из вариантов реакции алкилирования по Фриделю–Крафтсу, причем алкилирование протекает через образование наиболее устойчивого карбокатиона и приводит к образованию изопропилбензола (соединение А, тривиальное название – кумол).

Последующие две стадии приведенных на схеме превращений лежат в основе самого известного промышленного способа получения фенола – «кумольного». В результате окисления изопропилбензола кислородом воздуха образуется неустойчивый гидропероксид кумола (B). Полученный гидропероксид далее подвергают разложению в кислой среде, в результате чего образуется ценный растворитель ацетон (С) и фенол (D).

Далее фенол реагирует со щелочью (гидроксидом натрия или калия) с образованием соответствующего фенолята. Полученный фенолят подвергают карбоксилированию действием углекислого газа в жестких условиях и обработке полученных солей раствором серной кислоты. В случае использования гидроксида натрия образуется орто- изомер гидроксибензойной кислоты (соединение E – салициловая кислота, в молекуле которой присутствуют внутримолекулярные водородные связи), в случае же гидроксида калия образуется пара- гидроксибензойная кислота (соединение F, в молекуле которой нет внутримолекулярных водородных связей).

При обработке салициловой кислоты уксусным ангидридом в присутствии каталитического количества концентрированной серной кислоты и при небольшом нагревании образуется ацетилсалициловая кислота (соединение Х) – широко используемое лекарственное средство, более известное под названием «аспирин», обладающее противовоспалительным, жаропонижающим, болеутоляющим, кроверазжижающим действием (ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина!).

При взаимодействии пара -гидроксибензойной кислоты с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании образуется метиловый эфир пара -гидроксибензойной кислоты (соединение Y).

 

Система оценивания:

Структурные формулы соединений АF, Х и Y 2, 5 балла ´ 8 = 20 баллов

Итого 20 баллов.







© 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.