Растворитель

616. Рассмотрите механизм реакции бромэтана с иодидом натрия, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт, ацетон, диоксан.

617. В каком из растворителей: а) метиловый спирт или б)ДМФА – реакция будет протекать быстрее? Дайте объяснение.

618. Рассмотрите механизм реакции бромистого пропила с ацетатом калия. Сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель из указанных: бензол, ДМСО, водный раствор спирта.

619. Рассмотрите механизм реакции иодистого пропила с диэтиламином. Сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель из указанных: тетрагидрофуран, ДМСО, водный раствор спирта.

620. 3-Хлорпентан реагирует с триметиламином с образованием четвертичной аммониевой соли: (CH₃)₃N + (C₂H₅)₂CH-Cl ®? Объясните, почему эта реакция сильно ускоряется, если использовать растворители с постепенно возрастающей полярностью: трет -бутиловый спирт, этиловый спирт, водный раствор метилового спирта.

621. Какое из указанных превращений в ДМСО будет протекать быстрее? Дайте объяснение.

а) 1-бромпропан + NaI ®? б) 2-бромпропан + NaI®?

622. Как влияет увеличение молярной доли диоксана в водно-диоксановых смесях на изменение скорости следующих реакций нуклеофильного замещения:

623. В растворе уксусной кислоты протекает следующая реакция: (СН₃)₃С-Br + CН₃СОО^-® (СН₃)₃СO(О)CСН₃ + Br^-. Если в реакционную смесь добавить ацетат натрия, то скорость реакции практически не изменится. Добавление воды к реакционной смеси значительно ускоряет реакцию. Объясните это явление (диэлектрическая проницаемость воды значительно выше, чем диэлектрическая проницаемость уксусной кислоты).

624. Укажите, в каком из растворителей скорость гидролиза трет -бутилхлорида будет наибольшей: водный раствор муравьиной кислоты, бензол, водный раствор спирта.

625. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

а) 1-бромпропан + NaI(ДМСО) ®; б) 1-бромпропан + NaI (муравьиная кислота) ®? Дайте объяснение.

626. Бромистый бензил реагирует с водой в растворе муравьиной кислоты с образованием спирта. Скорость реакции не зависит от концентрации раствора. С этоксидом натрия в сухом спирте бромистый бензил реагирует с образованием этилбензилового эфира, скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов. Объясните, как влияет сила нуклеофила и полярность растворителя на механизм реакции.

627. Какой из растворителей: а) смесь вода – муравьиная кислота или б) смесь вода – ацетон [значительно менее ионизирующая среда, чем (а)] следует выбрать для каждой реакции:

1) (СН₃)₂ СНCН₂-Br + NaOH ®; 2) (CН₃)₂СН-СНBr-СН(СН₃)₂ + Н₂О ®?

628. Вторичный бромистый бутил и 3-бром-2, 4-диметилпентан гидролизуются: 1) смесью вода – муравьиная кислота; 2) смесью вода – этанол (гораздо менее ионизирующая среда). В первом случае скорости гидролиза галогеналканов близки, а во втором – скорость гидролиза вторичного бромистого бутила в 10 раз больше, чем скорость гидролиза 3-бром-2, 4-диметилпентана. Объясните влияние растворителя на механизм реакций.

629. Превращение 1, 3-дихлорпропана в 1, 3-дицианопропан протекает по механизму S_N2: 2Nº C^- + ClCH₂CH₂CH₂Cl ® Nº C-CH₂CH₂CH₂-Cº N+2Cl^- Скорость этой реакции в ДМСО в 1000 раз больше, чем в водном растворе этилового спирта. Дайте объяснение.

630. Рассмотрите механизм реакции бромистого пропила с аммиаком. Сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель из указанных: ДМФА, диоксан, спирт.