Альдегиды и кетоны. Кетоны – соединения, в которых у карбонильной группы С=О два углеводородных радикала

Кетоны – соединения, в которых у карбонильной группы С=О два углеводородных радикала. У а льдегидов один заместитель – углеводородный радикал, второй – атом водорода.

Енолизация. Карбонильные соединения с a-атомом водорода существовуют в двух изомерных формах, которые могут переходить друг в друга:

Альдольно-кротоновая конденсация

Конденсация – «сшивка» двух молекул в одно соединение с потерей, как правило, неорганической молекулы. Участвуют два карбонильных соединения: одно предоставляет С=О группу и проявляет свойства электрофила (карбонильная компонента). Другое предоставляет метиленовую группу (метиленовая компонента) и проявляет свойства нуклеофила за счет a-С-Н активности. Реакция проводится как в кислой, так и в щелочной среде.

Кислая среда – протонирование активирует карбонильную компоненту, С-Н активная реагирует в енольной форме:

Щелочная среда активирует С-Н активную компоненту, превращая ее в енолят-ион.

Перекрестная конденсация (альдегид + кетон) – как правило, альдегид выступает в роли карбонильной, а кетон – С-Н-активной компоненты.

Влияние среды на направление конденсации

Двойственная реакционная способность карбонильных соединений