Гидролиз (омыление)

Данный процесс можно проводить в разных условиях.

Окисление жиров.

Наличие непредельных связей в кислотах жиров является причиной их чувствительности к воздействию кислорода воздуха. Инициируемое светом окисление, как правило, затрагивает в первую очередь непредельные связи с образованием оксидов и пероксидов, которые далее расщепляются до карбонильных соединений – альдегидов и/или кислот, характеризующихся неприятным запахом. Образовавшиеся таким путём продукты окисления придают маслу неприятный, прогорклый вкус. Такой окислительный процесс жиров и масел называется прогорканием.

Аналитическая оценка жиров.

Из чисто физических методов в анализе жиров чаще всего используется рефракция: показатель преломления тем выше, чем выше содержание триглицеридов с остатками непредельных кислот. Такие параметры, как температуры кипения и плавления не определяют в виду отсутствия чётких значений.

Более приемлемыми и объективными для характеристики доброкачественности жиров являются методы, основанные на химических свойствах. К ним относятся такие показатели, как кислотное число, число омыления и йодное число.

Кислотное число – это масса гидроксида калия в миллиграммах, необходимая для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1г жира, т. е. указывает на количество несвязанных жирных кислот.

Число омыления – это масса гидроксида калия в миллиграммах, необходимая для омыления 1г жира. По этому показателю расход гидроксида калия увеличивается, поскольку он связывает как свободные кислоты в составе жира, так и те, которые образуются в процессе гидролиза триглицерида.

Йодное число – это масса йода, присоединяющегося к 100г жира. Служит характеристикой степени непредельности жира: чем выше йодное число, тем более ненасыщены жирные кислоты, входящие в состав жира.

Воски

Природные воски являются сложными эфирами высших жирных кислот с высшими одноатомными спиртами. Как спирты, так и кислоты преимущественно содержат чётное число углеродных атомов от С₁₆ до С₃₆. Воски всегда содержат несвязанные спирты, кислоты и даже углеводороды.

Как вещества растительного и животного происхождения они выполняют главным образом защитную функцию. Покрывая тонкой плёнкой листья, стебли и плоды растений, а у животных – шерсть, воски предохраняют их от излишней влаги, проникновения болезнетворных микроорганизмов и т.д.

Известны также воски минерального (ископаемого) происхождения, например, горный воск или озокерит.

По сравнению с глицеридами сложные эфиры восков значительно труднее подвергаются гидролизу.

Химический состав восков разнообразен, но чаще всего они образованы пальмитиновой, церотиновой и маноцериновой кислотами, а также цетиловым и мирициловым спиртами.

Микобактерии туберкулёза и лепры характеризуются высокой устойчивостью по отношению к кислотам, поскольку они покрыты восковой оболочкой, образованной эфирами миколовых кислот.

В качестве примеров рассмотрим воски, которые имеют применение в фармации.

Воск пчелиный. В его составе преобладает сложный эфир пальмитиновой кислоты с мирициловым спиртом С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃. Из свободных кислот в составе пчелиного воска входят неоцеротиновая – С₂₅Н₅₀О₂, церотиновая – С₂₇Н₅₄О₂, монтановая – С₂₉Н₅₈О₂ и мелиссиновая – С₃₁Н₆₂О₂.

Спермацет. Основным компонентом является сложный эфир цетилового спирта – С₁₆Н₃₃ОН с пальмитиновой кислотой. Получают спермацет из жира кашалота и других китообразных.

Ланолин. Получают из жира овечьей шерсти, где преобладают сложные эфиры холестерола и изохолестерола с церотиновой и пальмитиновой кислотами.

Китайский воск. Продукт жизнедеятельности кошениловых насекомых. Преимущественным компонентом является сложный эфир церотиновой кислоты с цериловым спиртом.

Воски широко используются при изготовлении мягких лекарственных форм, различных парфюмерных изделий.