Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Амиды угольной кислоты
|
|
Угольная кислота как двухосновная может образовать кислые (неполные) амиды и средние (полные) амиды.
Моноамид угольной кислоты называется карбаминовой кислотой. Она неустойчива и распадается на аммиак и оксид углерода (IV)
Соли и эфиры карбаминовой кислоты устойчивы.
Аммонийную соль карбаминовой кислоты можно получить взаимодействием избытка аммиака с оксидом углерода (IV):
Сложные эфиры карбаминовой кислоты называются уретанами. Их можно получить взаимодействием хлоругольных эфиров с аммиаком или аминами, а также присоединением спиртов к изоцианатам:
Широкое применение находят полиуретаны – полимеры, содержащие в цепи макромолекулы остатки уретана. Их получают из гликолей (или глицерина) и диизоцианатов, например, 2, 4-толуилендиизоцианата:
Полиуретаны по своим свойствам похожи на полиамиды, но более устойчивы в агрессивных средах. Используются для получения волокон, клеев, пенопластов и т.д.
Мочевина или полный амид угольной кислоты. Впервые синтез мочевины осуществил Вёлер путем термической изомеризации цианата аммония:
Этот синтез уже вошел в историю в качестве примера получения органических соединений из неорганических.
В промышленности мочевину получают из аммиака и оксида углерода (IV):
Мочевина представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в воде. Является одним из конечных продуктов метаболизма азота в организме. Мочевина является слабым основанием, причем её протонирование происходит не по атому азота, а по атому кислорода:
С неорганическими и органическими кислотами мочевина образует соли, среди которых наиболее характерны нитрат и оксалат – плохо растворимые в воде:
При кипячении водных растворов мочевины происходит гидролиз:
Процесс значительно ускоряется в присутствии кислот и оснований. Нагревание сухой мочевины сопровождается образованием аммиака и двух разных продуктов, выход которых зависит от скорости нагрева. На первой стадии образуется изоциановая кислота:
Далее реакция развивается в двух направлениях:
а) образование биурета
б) изоциановая кислота переходит в циановую кислоту, которая затем тримеризуется с образованием циануровой кислоты:
С катионом меди (II) биурет в щелочной среде образует хелатный комплекс. Данная реакция широко используется как качественная на белки и полипептиды, содержащие не менее трех аминокислотных остатков. Следовательно, рассматриваемая реакция характерна для повторяющихся амидных звеньев
.
Биурет с катионом меди (II) образует комплекс красно-фиолетового цвета, а сами белки и полипептиды – фиолетового цвета:
Под действием азотистой кислоты мочевина разлагается с выделением азота:
В присутствии гипобромитов или гипохлоритов происходит аналогичный процеесс:
Будучи нуклеофилом, мочевина вступает в реакции алкилирования и ацилирования. При алкилировании преимущественно образуются N-алкильные производные:
Ацилирование мочевины приводит к уреидам – производным карбоновых кислот, в которых гидроксил карбоксила замещен на остаток мочевины:
Уреиды кислот проявляют седативное и умеренное снотворное действие, что характерно, например, для лекарственного препарата «Бромизовал»:
Мочевина очень активно вступает в конденсацию с альдегидами, с образованием аминопластов. Примером является мочевино-формальдегидная смола:
Гуанидин, или иминомочевина является производным мочевины. Содержится в природных биологически активных соединениях. Является составной частью аминокислоты – аргинина.
|
|