Лабораторна робота 4

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ

Контрольні питання і завдання

1. Які сполуки називають ароматичними?

2. Порівняєте здатність до окиснювання бензолу і толуолу. Напишіть рівняння реакцій.

3. Гомологи бензолу реагують із бромом у присутності заліза значно легше, ніж бензол. Дайте пояснення. Заміщення яких атомів водню відбувається при проведенні реакції в присутності заліза і при опроміненні?

4. Які типи реакцій характерні для ароматичних вуглеводнів?

5. Опишіть і поясніть механізм електрофільного заміщення в ароматичному ядрі.

4.1. Одержання бензолу

У порцеляновій ступці розтирають 2 - 3 г бензоату натрію з 4 - 6 г попередньо прожареного натронного вапна. Приготовлену суміш поміщають у пробірку, яка закрита пробкою з газовідвідною трубкою. Пробірку закріплюють похило в штативі й обережно нагрівають її вміст. Кінець газовідвідної трубки поміщають у пробірку, занурену в склянку з холодною водою (прилад подібний до приведеного на рис. 48).. Бензол, що утворюється, збирається на дні пробірки. Напишіть рівняння реакції утворення бензолу, охарактеризуйте колір і запах сполуки, що утворилася.

4.2. Здатність бензолу до бромування та окиснення

У пробірці струшують 2 мл бензолу з 1 - 2 мл бромної води. Чи відбувається знебарвлення брому? Свої спостереження обґрунтуйте і запишіть.

У пробірку з 1 - 2 мл бензолу додають 1 - 2 мл розчину брому в чотири хлористому вуглеці і додають 0, 5 г залізних ошурок як каталізатора. Суміш нагрівають на водяній бані. Запишіть рівняння реакції і спостереження.

В другу пробірку поміщають 2 - 3 мл бензолу, 2 мл 0, 1%-го розчину КMnО₄, 2-3 краплі 10%-го розчину сірчаної кислоти і збовтують. Спостерігають, чи відбувається зміна забарвлення. Спостереження обґрунтуйте і запишіть.

4.3. Взаємодія толуолу з бромом

До 1 - 2 мл толуолу додають 2 - 3 мл розчину брому в чотири хлористому вуглеці і 0, 1 - 0, 2 г залізних ошурок, суміш нагрівають на водяній бані. Записують рівняння реакції і спостереження.

4.4. Окиснення гомологів бензолу

У пробірку поміщають 2 - 3 мл толуолу, 2 мл 0, 5%-го розчину КMnО₄ і 2-3 краплі 10%-го розчину сірчаної кислоти. Вміст пробірки струшують і обережно нагрівають. Запишіть рівняння реакції, що відбувається, і спостереження.

4.5. Нітрування бензолу

У пробірку з охолодженою нітруючою сумішшю, що складається з 2 мл концентрованої сірчані кислоти і 1 мл концентрованої азотної кислоти, додають по краплях при струшуванні 1 мл бензолу. Струшування продовжують ще кілька хвилин, після цього вміст пробірки виливають у стаканчик з 10 - 15 мл води. Записують рівняння реакції нітрування бензолу і спостереження (колір, запах нітробензолу, що утворився).