Многоатомные спирты

Наиболее важные представители двухатомных и трехатомных спиртов

1, 2-этандиол (этиленгликоль) и

1, 2, 3-пропантриол(глицерин)

Геминальные многоатомные спирты (две гидроксильные группы при одном атоме углерода) неустойчивы и переходят, теряя воду, в карбонильные соединения (правило Эльтекова).

Многоатомным спиртам присущи все характерные свойства спиртов, однако присутствие нескольких гидроксильных групп влияет на физические и химические свойствах этих соединений. Так, увеличение числа гидроксильных групп в молекулах спиртов сопровождается увеличением числа межмолекулярных водородных связей и, следовательно, повышением температур кипения и плавления, растворимости в воде, вязкости.

а) Кислотные свойства

Кислотные свойстваспиртов возрастают в направлении

алканолы < диолы < триолы. Диолы и триолы взаимодействуют с металлами, щелочами с образованием моно-, ди-, тризамещенных солей. Качественной реакцией на многоатомные спирты является взаимодействие с гидроксидом меди (II), в результате которого образуется внутрикомплексная (хелатного типа) соль меди (II), водный раствор которой имеет васильковый цвет:

В реакциях нуклеофильного замещения многоатомные спирты образуют моно-, ди- и тризамещенные производные:

б) О бразование галогенопроизводых

НО-СН₂-СН₂-ОН + РСl₅ → НО-СН₂-СН₂ -Сl Сl -СН₂-СН_{2 —} Сl

этиленгликоль 2-хлорэтанол 1, 2-дихлорэтан

в) Образование сложных эфиров неорганических и органических кислот

глицерин тринитрат глицерина

Тринитрат глицерина широко используется в производстве взрывчатых веществ, например динамита.

глицерин тристеарин (триглицерид)

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот называются жирами.

При действии на глицерин фосфорной кислоты образуется смесь глицерофосфатов. Глицерофосфаты являются структурными компонентами фосфолипидов.

г) Дегидратация

Для этиленгликоля возможна внутри- и межмолекулярная дегидратация:

этиленгликоль виниловый спирт уксусный альдегид

этиленгликоль диоксан

При дегидратации глицерина образуется непредельный альдегид - пропеналь (акролеин):

глицерин акролеин

д)Окисление

Окисление многоатомных спиртов проходит по стадиям и в зависимости от природы окислителя сопровождается образованием разнообразных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются следующие соединения:

Примерами многоатомных спиртов, содержащих четыре, пять и шесть гидроксильных групп, могут служить соответственно эритриты, пентиты и гекситы.

Фенолы

Общая формула гомологического ряда одноатомных фенолов С_nH_2n-7OH (Ar-OH). Простейшие представители этого ряда:

фенол 4-метилфенол(п -крезол) 4-этилфенол

Двухатомные фенолы:

гидрохинон резорцин пирокатехин

Трехатомные фенолы:

оксигидрохинон флороглюцин пирогаллол