![]() Главная страница Случайная страница Разделы сайта АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Химические свойства.
Поскольку спирты и фенолы имеют одинаковую функциональную группу, для них характерны некоторые общие химические свойства: кислотные свойства, окисление. Однако в фенолах, по сравнению со спиртами, более подвижен атом водорода гидроксильной группы (усиление кислотных свойств) и менее подвижна сама гидроксильная группа (не характерны реакции нуклеофильного типа). Наряду с общими химическими свойства для фенолов характерны специфические свойства - электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце (о-, п -положениях, см. «Арены»). а) кислотные свойства Фенолы слабые ОН-кислоты, однако в результате р, π -сопряжения поляризуемость О-Н- связи и устойчивость сопряженного фенолят-иона увеличиваются, что приводит к усилению кислотных свойств фенолов: кислоты> фенолы > вода> спирты. Электронодонорные группы (заместители 1 рода) в ароматическом кольце кислотные свойства понижают, электроноакцепторные группы (заместители 2 рода) - усиливают: так, кислотные свойства о -нитрофенола в тысячу раз, а 2, 4, 6- тринитрофенола (пикриновая кислота) в миллион раз больше кислотных свойств фенола. При взаимодействии с металлами, щелочами фенолы образуют соли - феноляты Ar-ОМе, растворимые в воде (рН > 7). В водных растворах с хлоридом железа (III) фенолы образуют окрашенные комплексные соединения (фенол - фиолетовое, крезол - синее, пирокатехин - зеленое и т.д.). б) алкилирование и ацилирование В реакциях этого типа большую реакционную активность проявляют феноляты, например щелочных металлов. При взаимодействии с галогенпроизводными углеводородов образуются простые эфиры: С6Н5ОNа + СН3-Cl → С6Н5О-СН3 + NаCl фенол метоксифенол(анизол) В реакциях ацилирования с галогенангидридами, ангидридами карбоновых кислот фенолы образуют сложные эфиры: Забиваем Сайты В ТОП КУВАЛДОЙ - Уникальные возможности от SeoHammer
Каждая ссылка анализируется по трем пакетам оценки: SEO, Трафик и SMM.
SeoHammer делает продвижение сайта прозрачным и простым занятием.
Ссылки, вечные ссылки, статьи, упоминания, пресс-релизы - используйте по максимуму потенциал SeoHammer для продвижения вашего сайта.
Что умеет делать SeoHammer
— Продвижение в один клик, интеллектуальный подбор запросов, покупка самых лучших ссылок с высокой степенью качества у лучших бирж ссылок. — Регулярная проверка качества ссылок по более чем 100 показателям и ежедневный пересчет показателей качества проекта. — Все известные форматы ссылок: арендные ссылки, вечные ссылки, публикации (упоминания, мнения, отзывы, статьи, пресс-релизы). — SeoHammer покажет, где рост или падение, а также запросы, на которые нужно обратить внимание. SeoHammer еще предоставляет технологию Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз, а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней. Зарегистрироваться и Начать продвижение
фенолят натрия фенилацетат Реакции этерификации для фенолов в отличие от спиртов не характерны. в) электрофильное замещение(SE) Гидроксильная группа в фенолах является орто-, пара -ориентантом, активирующим ароматическое кольцо к электрофильной атаке. В случае малоактивных электрофильных реагентов SE -реакции проводят с фенолятами. Для фенолов характерны как общие реакции ароматических соединений (галогенирование, сульфирование, нитрование, ацилиривание и алкилирование), так и специфические - взаимодействие со слабыми электрофилами - углекислым газом, карбонильными соединениями. Некоторые реакции протекают без катализатора с образованием моно-, ди- и тризамещенных соединений. Примеры реакций: 1. Легко в отсутствии катализатора происходит галогенирование, особенно бромирование, с образованием 2.4.6 -трибромфенола
2. При нитровании фенола получаются нитрофенолы, конечным продуктом нитрования является 2, 4, 6-тринитрофенол (пикриновая кислота) 3. Сульфирование фенола ведет к образованию фенолсульфоновых кислот, соотношение изомеров определяется температурным режимом реакции:
4. Алкилирование и ацилирование в ароматическое кольцо протекает в присутствии катализаторов - минеральных кислот или кислот Льюиса с образованием, в основном, п-изомеров. 5. Взаимодействие со слабыми электрофилами:
Продукты второй реакции в присутствии кислот вступают в дальнейшие превращения с образованием высокомолекулярных соединений - фенолформальдегидных смол. Взаимодействие с кетонами (например, ацетоном) приводит к соединениям, которые широко используются для получения полимеров высокой прочности (лексан, мерлон) - материала для изготовления пуленепробиваемых стекол, жилетов. г) Окисление Фенолы очень легко окисляются; чем больше гидроксильных групп в составе фенолов, тем легче они окисляются. Окисление сопровождается разрушением ароматической структуры и образованием хинонов. Например, окисление двухатомного фенола - гидрохинона приводит к образованию п- бензохинона:
Хиноны широко распространены в природе и играют роль антибиотиков, пигментов, витаминов, коферментов.
|