Домашнее задание (часть 1)

Изомерия

1. Изобразите все возможные изомеры соединений с молекулярными формулами

С₆Н₁₀ и С₃Н₆О₂. Укажите их изомерное отношение друг к другу.

Электронное строение

2. Изобразите структуры Льюиса для соединений и частиц с брутто-формулами: СН₃СN, (СН₃)₄N⁺, AlCl₄^-, C₆H₅O^-, CH₃CO₂H. Посчитайте формальный заряд на атомах в этих структурах.

Резонансные структуры

3. Используя резонансные структуры, покажите:

а) что метоксигруппа в анизоле – донорный заместитель, а ацетильная в ацетофеноне –

акцепторный;

анизол

ацетофенон

б) что анилин гораздо более слабое основание, чем циклогексиламин.

p K b ~ 9.3

анилин

p K b ~ 3.4

циклогексиламин

Стереохимия

4. Для соединения, изображенного ниже в проекции Фишера, определите абсолютную конфигурацию хирального центра и изобразите его энантиомер.

5. Определите стереохимическое отношение (одно и то же, энантиомеры, диастереомеры) приведенных соединений друг к другу. Преобразуйте данные проекции в клиновидные и проекции Ньюмена.

6. Изобразите оптически активные изомеры соединения с брутто-формулой C₄H₈NH₂CHO, используя проекционные формулы (Фишера, Ньюмена, «козлы» по вашему выбору). Укажите стереохимические отношения этих изомеров.

Алканы

7. Назовите приведенное соединение по номенклатуре IUPAC, определите соотношение продуктов его монохлорирования, если соотношение скоростей реакции по первичному, вторичному и третичному атомам углерода составляет – 1: 4: 5. Какие продукты монобромирования следует ожидать для этого соединения.

8. Назовите приведенные алканы. Какие из них удобно синтезировать по реакции Вюрца? Приведите необходимые реакции.

Циклоалканы

9. Какие из изомерных дибромциклопентанов обладают оптической активностью?

10. Изобразите наиболее устойчивые конформации всех изомерных трет -бутилциклогексанолов?