Структура курса. В соответствии с учебным планом изучение дисциплины «органическая химия» осуществляется во II семестре 1-го курса

В соответствии с учебным планом изучение дисциплины «органическая химия» осуществляется во II семестре 1-го курса. Общая трудоемкость дисциплины составляет 2.6 зачетных единиц, 92 академических часа, из них лекционный курс – 48 ч, семинарские занятия – 16 ч, контрольные работы – 4 часа, консультации и разбор контрольных работ – 4 часа, а также самостоятельная работа студентов – 20 часов (включая домашние задания). Все виды занятий имеют единую цель и взаимосвязаны. Материал лекционного курса и семинарских занятий разбит на пять модулей. Контроль за усвоением пройденного материала осуществляется регулярно в течение всего семестра с использованием контрольных точек, правила прохождения которых жестко регламентированы и суммированы (см. правила ИКИ, п. 6 и 6.1). После прохождения модулей 1-2 студенты пишут контрольную №1, в конце семестра – контрольную №2. Успешное прохождение этих контрольных точек позволяет студентам набрать до 60% от общего количества баллов по системе ИКИ. В дополнение к этому для каждого модуля предусмотрена определенная часть семестрового домашнего задания, которая выполняется студентом самостоятельно, оформляется в письменном виде и сдаётся на проверку преподавателю, ведущему семинарские занятия. Задание должно быть сдано в строго определённые сроки в соответствии с учебным календарным планом. Работа на семинаре (с учетом мини-контрольных, которые выполняются студентами в конце каждого семинарского занятия) и выполнение домашнего задания также оцениваются. Их вклад в итоговую оценку освоения курса достаточно высок (40% от общего количества баллов). В совокупности контрольные точки играют роль экзамена, сдаваемого в течение семестра. Этим обеспечивается мотивация студентов к активной самостоятельной работе в течение всего семестра, которая позволяет успевающим студентам получить «оценку-автомат» досрочно и не сдавать экзамен в сессию.

5.2. Программа курса «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Модуль 1. Общие сведения об электронном и пространственном строении органических соединений. Насыщенные углеводороды.

1.1 Предмет органической химии

История возникновения и причины выделения в самостоятельную науку. Органическая химия в ряду других наук. Современные источники органического сырья. Основные положения теории химического строения. Понятие о структурной формуле. Изомерия и ее разновидности.

1.2 Классификация органических соединений

Функциональные группы. Номенклатура.

1.3 Электронное строение органических соединений

Электронные формулы Льюиса и типы связей в органических соединениях. Квантово-химические представления. Качественная картина описания химической связи в рамках модели гибридных атомных орбиталей (ГАО). Метод молекулярных орбиталей (МО ЛКАО), связывающие и разрыхляющие МО, s- и p-связей. Электронная плотность на атоме. Представление о смещении электронной плотности в органических соединениях и способах её изображения. Полярность, поляризуемость химической связи, донорно-акцепторные связи. Индуктивный эффект. Мезомерия и предельные структуры. Мезомерный эффект.

1.4 Активные промежуточные частицы (интермедиаты органических реакций)

Карбокатионы, карбанионы, свободные радикалы, карбены. Типы реакций в органической химии.

1.5 Кислоты и основания

Понятия кислотности и основности (теория Брёнстеда). Влияние строения на силу кислот и оснований. Кислоты и основания Льюиса. Понятие электрофильности и нуклеофильности органических соединений.

1.6 Пространственное строение органических соединений

Теория тетраэдрического углеродного атома. Пространственное строение метана и его гомологов. Принцип свободного вращения вокруг одинарных углерод-углеродных связей. Понятие о конформациях и конфигурациях и соответствующих им типам изомерии. Геометрическая цис - и транс -изомерия циклических и непредельных соединений. Асимметрический атом углерода, хиральность и её проявление в оптической активности соединений. Общее условие появления оптической активности. Проекционные формулы. R, S-Номенклатура. Энантиомеры и рацематы. Соединения с двумя и более асимметрическими атомами углерода, диастереомеры. Оптическая активность соединений, не содержащих асимметрические атомы углерода.

1.7 Алканы

Гомологический ряд метана. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства алканов. Природные источники алканов. Алканы в нефтях. Основные фракции очистки сырой нефти. Методы синтеза алканов – гидрирование алкенов; восстановление галогеналканов, спиртов, карбонильных соединений и солей карбоновых кислот; синтез Вюрца и методы, использующие металл-органические соединения. Свободные радикалы, получение, стабильность. Радикальное галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление алканов, поверхностно активные вещества (ПАВ). Контролируемое и неконтролируемое окисление алканов. Химические способы переработки горючих ископаемых (нефть, уголь). Процессы и образующиеся при переработке продукты. Термический крекинг алканов. Каталитический крекинг алканов, риформинг. Моторное топливо, октановое и цетановое числа, компаундирование бензинов и связанные с этим экологические проблемы. Ионные реакции алканов. Карбокатионы, генерирование, стабильность. Взаимодействие алканов с протоном, карбокатионами и другими электрофилами.

1.8 Циклоалканы

Классификация и номенклатура. Природные источники – моно-, полициклические нафтены и стераны в нефтях. Синтетические методы получения. Химические свойства циклоалканов, их зависимость от размера цикла. Пространственное строение и изомерия циклоалканов. Конформации циклогексана и его производных.

Модуль 2. Ненасыщенные и ароматические углеводороды

2.1 Алкены

Гомологический ряд этилена. Электронное строение, изомерия, номенклатура. Нахождение в природе. Способы получения алкенов: частичное гидрирование алкинов, реакции элиминирования (дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегалогенирование и дегидрогалогенирование алкилгалогенидов). Селективность реакций элиминирования и возможность изомеризации положения двойной связи. Основные химические свойства алкенов: электрофильное присоединение, радикальное присоединение по кратной связи и замещение при аллильном атоме углерода, алкилирование, олиго- и полимеризация. Ориентация в реакциях присоединения. Реакции окисления и окислительного расщепления алкенов. Озонолиз.

2.2 Диены

Классификация, изомерия и номенклатура диенов. Сопряженные диены, электронное строение, способы описания сопряжения (предельные структуры и МО). Получение бутадиена-1, 3 и изопрена. Химические свойства сопряженных диенов. Ориентация присоединения электрофильных реагентов к 1, 3-диенам (кинетический и термодинамический контроль). Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). Изопреноидные углеводороды в природе. Полиены, каротин, витамин А.

2.3 Алкины

Электронное строение, изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства алкинов: С-Н кислотность, получение ацетиленидов металлов и их реакции с алкилгалогенидами, альдегидами и кетонами. Реакции присоединения электрофильных и нулеофильных реагентов к алкинам (синтез гормонов). Реакция гидратации (реакция Кучерова). Селективные методы восстановления алкинов (гидрирование, восстановление по Бёрчу).

2.4 Ароматические углеводороды

Классификация и номенклатура. Критерии ароматичности. Описание бензола в терминах предельных структур и МО. Природные источники ароматических углеводородов. Химические свойства оедин. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование и сульфохлорирование, алкилирование и ацилирование, формилирование. Механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце, влияние заместителей на ориентацию. Алкилароматические соединения.Конденсированные (полициклические) ароматические соединения: нафталин, антрацен, фенантрен. Бензопирен и его канцерогенные свойства. Окислительные превращения ароматических соединений.

Модуль 3. Производные углеводородов с простыми функциональными группами. Основные типы механизмов органических реакции.

3.1 Галогенпроизводные алканов

Классификация и номенклатура. Способы получения: радикальное галогенирование алканов, присоединение по кратным связям алкенов (алкинов), замещение гидроксильной группы в спиртах, превращения солей карбоновых кислот. Химические свойства моногалогенпроизводных алканов. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Механизмы S_N1, S_N2, Е1, Е2 и факторы, определяющие их конкуренцию. Пространственные закономерности. Подвижность галогена в ряду алкил, бензил-, аллил-, винил- и арилгалогенидов. Взаимодействие с металлами. Реактивы Гриньяра, литийорганические соединения и синтезы на их основе.

3.2 Галогенпроизводные оедин

Получение арилгалогенидов: галогенирование оедин, превращения солей диазония. Механизмы реакций нуклеофильного замещения галогена в ряду арилгалогенидов.. Диоксины и связанные с ними экологические проблемы. Методы бисарильного кросс-сочетания

3.3 Спирты

Классификация и номенклатура. Промышленные источники. Способы получения: гидратация алкенов; гидролиз алкилгалогенидов; восстановление карбонильных соединений, карбоновых кислот и сложных эфиров; металлорганический синтез; ферментативный гидролиз углеводов. Физические свойства. Водородные связи, растворимость в воде. Химические свойства. Кислые и основные свойства спиртов. Образование солей, протонирование, этерификация. Образование простых эфиров как результат нуклеофильного замещения. Дегидратация спиртов. Окисление. Примеры многоатомных спиртов (этиленгликоль, глицерин и др.). Практическое применение спиртов.

3.4 Фенолы

Способы введения гидроксильной группы в ароматическое кольцо: гидролиз арилгалогенидов, щелочное плавление сульфокислот, кумольный синтез, разложение солей диазония. Кислотность фенолов. Образование простых эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения. Фенол-формальдегидные смолы. Бисфенол, поликарбонат эпоксидные смолы. Фенолы в растениях. Лигнин. Фенольные антиоксиданты.

3.5 Сероорганические соединения

Нахождение в природе. Содержание в нефтях. Тиоспирты, тиофенолы, сульфаны, сульфоксиды, сульфокислоты и их производные.

3.6 Простые эфиры

Физические свойства. Способы получения из спиртов и алкенов (дегидратация, присоединение, синтез Вильямсона). Устойчивость к действию химических реагентов. Расщепление концентрированными кислотами. Циклические проcтые эфиры. Образование перекисей.

3.7 Амины

Классификация и номенклатура. Способы получения: нуклеофильные реакции аммиака и аминов; восстановление и перегруппировки азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот. Основность и кислотность аминов. Нуклеофильные свойства. Соли арилдиазония и синтезы на их основе (замещение диазогоруппы другой функцией, азосочетание). Природные алкалоиды.

Модуль 4. Производные углеводородов со сложными функциональными группами.

4.1 Карбонильные соединения

Классификация, номенклатура. Способы образования карбонильной группы: окисление алканов и алкилароматических соединений, озонолиз олефинов, гидратация алкинов, гидролиз гемдигалогенидов, окисление спиртов, электрофильное ацилирование ароматических соединений. Электронное строение карбонильной группы и её влияние на α -метиленовую группу. Химические свойства. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами: водой, спиртами, аминами, углерод-центрированными нулеофилами (HCN, ацетиленид ионами, металлорганические соединениями). Кето-енольная таутомерия. Альдольно-кротоновая конденсация. Окислительно-восстановительные превращения альдегидов и кетонов.

4.2 Карбоновые кислоты и их производные

Классификация, номенклатура. Методы получения: окисление углеводородов, спиртов, альдегидов; металлоорганический синтез; гидролиз производных карбоновых кислот (нитрилов, амидов, сложных эфиров) и гемтригалогенидов. Электронное строение карбоксильной группы. Физические свойства, водородные связи, ассоциаты. Химические свойства. Кислотность, её зависимость от строения углеводородной части и электронных эффектов заместителей. Образование солей, ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров амидов, нитрилов. Взаимопревращения производных карбоновых кислот. Природные сложные эфиры: эфирные масла, воска, липиды.

4.3 Нитросоединения

Классификация и номенклатура. Способы синтеза: нитрование алканов и оедин; замещение галогена на нитрогруппу; окисление аминов, оксимов. Химические свойства. Аци-форма нитросоединений. Восстановление нитрогруппы: каталитическое гидрирование, превращения под действием металлов в кислой, нейтральной и щелочной средах.

Модуль 5. Соединения со смешанными функциями

5.1 Аминокислоты

Нахождение в природе, свойства и практическое использование. Белки.

5.2 Углеводы

Моно- ди- и полисахариды: глицериновый альдегид, рибоза, глюкоза, фруктоза, сахароза, целлюлоза, крахмал. Строение, свойства (кольчато-цепная таутомерия), практическое значение. Производство вискозы, взрывчатых веществ и бездымного пороха.

5.3 Гетероциклические соединения

Ароматические пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, пиррол, тиофен, пиридин. Природные источники и методы получения. Реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами. Природные производные пиррола: порфирины, индольные алкалоиды. Гетероциклы с двумя гетероатомами. Природные соединения ряда имидазола и пиримидина. Гетероциклические основания в молекулах ДНК и РНК – урацил, оеди, цитозин, гуанин.

Рабочий учебный план (по неделям семестра)