Алкалоиды группы изохинолинфенантрена

Кроме рассмотренного выше папаверина в маке снотворном содержатся и ряд других алкалоидов, относящихся к производным изохинолинфенантрена, которые иначе называют морфинановыми:

Содержание суммы алкалоидов в млечном соке коробочек в период так называемой опийной зрелости достигает 3, 0%.

Опием называют высохший на воздухе млечный сок несозревших плодов мака снотворного. Из опия выделено более 20 алкалоидов изохинолинового ряда. Содержание морфина в пересчёте на абсолютно сухую массу опия составляет 12-16%, 0, 5-1, 5% папаверина, 1-3% кодеина.

Из представленных структур видно, что в молекуле морфина содержатся две гидроксигруппы, одна из которых является фенольной (связана с ароматическим ядром), а вторая – вторичной спиртовой.

Третичный азот обусловливает основные свойства, а фенольный гидроксил – слабые кислотные: морфин растворяется в водных растворах щелочей с образованием фенолятов. Наличие фенольного гидроксила позволяет проводить реакцию азосочетания и этерификации. С хлоридом железа (III) раствор морфина приобретает синее окрашивание.

Морфин характеризуется обезболивающим действием, сочетающимся с наркотическим эффектом. Вызывает привыкание (наркозависимость).

Кодеин представляет собой метиловый эфир морфина по фенольному гидроксилу.

В отличие от морфина кодеин характеризуется только основными свойствами. В связи с тем, что фенольный гидроксил метилирован, кодеин не даёт характерного окрашивания с хлоридом железа (III).

Является весьма эффективным противокашлевым средством, но, к сожалению, вызывает болезненное привыкание.