Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Как продвинуть сайт на первые места?
    Вы создали или только планируете создать свой сайт, но не знаете, как продвигать? Продвижение сайта – это не просто процесс, а целый комплекс мероприятий, направленных на увеличение его посещаемости и повышение его позиций в поисковых системах.
    Ускорение продвижения
    Если вам трудно попасть на первые места в поиске самостоятельно, попробуйте технологию Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз, а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней. Если ни один запрос у вас не продвинется в Топ10 за месяц, то в SeoHammer за бустер вернут деньги.
    Начать продвижение сайта
  • Моносахариды. Конфигурация моносахаридов






    Моносахариды являются структурными единицами всех углеводов и представляют собой циклические полуацетали многоатомных альдегидо- и кетоспиртов. По наличию альдегидной или кетонной группы моносахариды делятся на альдозы (полигидроксиальдегиды) и кетозы (полигидроксикетоны).

    В названиях всех моносахаридов присутствует суффикс «оза» - для альдоз и суффикс «улоза» для большинства кетоз.

    По числу углеродных атомов различают триозы3), тетрозы4), пентозы5), гексозы6), гептозы7), октозы8), нонозы9), и декозы10). Моносахариды, содержащие 7-10 углеродных атомов, называют высшими. С учётом перечисленных терминов можно дифференцировать моносахариды следующим образом: альдопентозы и кетопентозы; альдогексозы и кетогексозы т.д.

    В общем виде альдозы и кетозы можно представить соответствующими ациклическими формулами, из которых следует, что в молекуле альдозы число асимметрических атомов меньше на 2, а у кетозы – на 3, по сравнению с общим числом этих же атомов.

    Для альдогексоз возможно существование 24=16 конфигурационных изомеров, а для кетогексоз – 23=8 конфигурационных изомеров. Из этого следует, что для них существует 8 пар антиподов; каждому изомеру будет соответствовать один антипод, а остальные 14 стереоизомеров являются по отношению к нему диастереомерами.

    Для кетогексоз, должно существовать 4 пары энантиомеров и каждому изомеру будет соответствовать один антипод и 6 диастереомеров.

    При написании структурных формул ациклических форм моносахаридов удобно пользоваться проекционными формулами Фишера. Углеродная цепь изображается вертикально, наверху указывается С1 для альдоз (или С2 – для кетоз), а внизу указывается самый отдалённый углеродный атом вместе с связанными с ним атомами водорода и спиртового гидроксила.

    Принадлежность моносахарида к D- или L- конфигурационному ряду определяется по конфигурации наиболее удалённого от карбонильной группы хирального центра.

    Эта операция упрощается, если сопоставлять анализируемую молекулу со структурой стереохимического стандарта – D- или L-глицеринового альдегида. Таким путём можно определить относительную конфигурацю моносахарида. Знак вращения (+) или (-) указывается после конфигурационного символа.

    Таким образом, каждому моносахариду D-ряда соответствует его энантиомер L-ряда, у которого все хиральные центры имеют противоположную конфигурацию и соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение.

    Следует напомнить, что эталонными веществами для отнесения стереоизомеров к D- или L-рядам являются соответствующие глицериновые альдегиды, которые можно рассматривать в качестве родоначальных структур альдоз. В этом случае схематически можно представить, что каждая альдоза образуется путём «включения» гидроксиметиленовой группы > СНОН между альдегидной группой и соседним с ней хиральным центром глицеринового альдегида (схема 22.1).

    Схема 22.1. D-энантиомеры простых альдоз

    За очень небольшим исключением все встречающиеся в природе моносахариды относятся к D-стереохимическим рядам. Только L-рамноза и L-арабиноза чаще встречаются в растениях, чем их D-энантиомеры.

    В главе 4 было показано, что для обозначения пространственного строения молекул с двумя и более центрами хиральности более совершенной и универсальной является R, S-система. Однако, в виду громоздкости получаемых в данном случае названий для углеводов R, S-систему практически не применяют. В рекомендациях комиссии ИЮПАК по-прежнему фигурирует D, L-система.

    Кетозы являются изомерами альдоз с таким же числом углеродных атомов, но у них на один асимметрический атом меньше, чем у соответствующей альдозы. Определение принадлежности к D- или L-стереохимическим рядам здесь также приводится по конфигурации наиболее удалённого от карбонильной группы хирального центра путём сопоставления с глицериновым альдегидом:

    Для моносахаридов характерно существование эпимеров – пары диастереомеров, имеющих противоположную конфигурацию только одного асимметрического атома углерода:






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.