![]() Главная страница Случайная страница Разделы сайта АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Реакции электрофильного замещения
π -Электронная система бензола восприимчива к атаке электрофильными реагентами. Для бензола наиболее характерны реакции электрофильного замещения (SE). Данный тип реакций можно представить в общем виде: Электрофильные реагенты условно делят на три группы: сильные, средние и слабые. К сильным электрофилам относят NO2+, комплексы галогенов с кислотами Льюиса – Br[FeBr4]. К электрофилам средней силы относятся комплексы кислот Льюиса с алкил- или ацилгалогенидами – Alk[AlCl4]; Ac[AlCl4]. Слабыми электрофилами являются катион нитрозония – NO+; оксид углерода (IV) – СО2, а также катион диазония Ar–N+≡ N. Взаимодействие электрофильной частицы с бензольным ядром сопровождается вначале образованием так называемого π -комплекса: π -комплекс Характерной особенностью π -комплекса является то, что электрофильная частица не связана ковалентной связью с каким-то конкретным углеродным атомом бензольного ядра. π -Комплекс можно представить как результат слабого электростатического взаимодействия между электрофильной частицей (акцептор электронов) и π -электронной системой бензольного ядра (донор электронов). Формирование и расщепление π -комплекса протекает очень быстро. Следующей стадией является образование σ -комплекса, в котором один из шести углеродных атомов бензольного ядра переходит в sp3 -гибридное состояние и образует ковалентную связь с электрофильной частицей. Это становится возможным, потому что электрофильная частица акцептирует два электрона из шести π -электронов бензольного ядра. Оставшиеся четыре делокализованных π -электрона распределены между пятью sp2 -гибридными углеродными атомами, в то время как шестой атом углерода переходит в насыщенное, sp3 -гибридное состояние. Важно отметить, что из двух электронов, участвующих в образовании ковалентной связи между электрофильной частицей и углеродным атомом, один принадлежит данному атому углерода, а второй – переходит от негибридной p -орбитали одного из двух орто- или пара-углеродных атомов. Забиваем Сайты В ТОП КУВАЛДОЙ - Уникальные возможности от SeoHammer
Каждая ссылка анализируется по трем пакетам оценки: SEO, Трафик и SMM.
SeoHammer делает продвижение сайта прозрачным и простым занятием.
Ссылки, вечные ссылки, статьи, упоминания, пресс-релизы - используйте по максимуму потенциал SeoHammer для продвижения вашего сайта.
Что умеет делать SeoHammer
— Продвижение в один клик, интеллектуальный подбор запросов, покупка самых лучших ссылок с высокой степенью качества у лучших бирж ссылок. — Регулярная проверка качества ссылок по более чем 100 показателям и ежедневный пересчет показателей качества проекта. — Все известные форматы ссылок: арендные ссылки, вечные ссылки, публикации (упоминания, мнения, отзывы, статьи, пресс-релизы). — SeoHammer покажет, где рост или падение, а также запросы, на которые нужно обратить внимание. SeoHammer еще предоставляет технологию Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз, а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней. Зарегистрироваться и Начать продвижение Таким образом, σ -комплекс имеет природу карбкатиона, в котором положительный заряд сосредоточен на одном из указанных трёх углеродных атомах: Далее от σ -комплекса отщепляется ион Н+, что достигается за счёт гетеролитического разрыва связи С–Н у sp3 -гибридизованного атома углерода. Оставшаяся у этого атома пара электронов вместе с четырьмя делокализоваными электронами пяти атомов углерода бензольного ядра вновь формируют секстет π -электронов, т.е. происходит реароматизация и образуется конечный продукт. Следует обратить внимание на тот факт, что образование π -комплкса не требует каких-либо значимых энергетических затрат. Стадией, определяющей скорость процесса, в большинстве случаев является образование σ -комплекса. Такой вывод обоснован потому, что именно на данном этапе происходит деароматизация системы. Примерами SE -реакций являются галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование.
|