Классификация органических соединений

Изучение строения и свойств органических веществ, несмот­ря на их многочисленность и разнообразие, удается осуществлять благодаря стройной системе классификации. Основываясь, преж­де всего на теории строения, она учитывает следующие важней­шие признаки:

1) строение скелета (остова) молекулы;

2) степень насыщенности, которая определяется природой связи меж­ду атомами углерода;

3) наличие функциональных групп и их природу.

В формировании скелета молекулы могут участвовать не толь­ко атомы углерода, но и другие атомы, называемые гетероатомами (например, О, S, N, Р и др.). Соединяясь меж­ду собой в различной последовательности, атомы образуют разветв­ленные и неразветвленные цепи, открытые (нецикли­ческие) и замкнутые (циклические) цепи.

В соответствии с этим все органические соединения делят на три группы.

Алифатические (ациклические) соединения*. К ним относят­ся соединения, в молекулах которых содержатся незамкнутые (разветвленные и неразветвленные) цепи:

Карбоциклические соединения. В молекулах соединений данного ряда содержатся циклы, образованные только атомами углерода. Внутри ряда различают алициклические и ароматиче­ские соединения:

Гетероциклические соединения. Соединения этого ряда ха­рактеризуются тем, что в формировании циклов, кроме атомов углерода, участвуют атомы других элементов, называемых гетероатомами:

В каждом соединении, относящемся к одному из перечис­ленных рядов, атом водорода можно заместить на различные атомы и атомные группы:

Введение этих групп в значительной степени определяет хи­мические свойства соответствующих молекул, поэтому их назы­вают функциональными группами (химическими функци­ями). Соединение может содержать несколько одинаковых или различных функциональных групп. О структурах последнего типа принято говорить как о соединениях со смешанными функциями.

Наличие конкретной функциональной группы в составе орга­нических молекул является причиной общности их свойств, и на этом основана их классификация. Необходимо отметить, что существенную роль в проявлении конкретной функции играет строение скелета молекулы. Например, гидроксигруппа может быть связана как с алифатическим, так и с ароматическим угле­водородным остатком*. В первом случае соединение будет от­носиться к классу спиртов, во втором — к классу фенолов:

Из этого примера следует, что для объективного суждения о свойствах молекул необходимо учитывать взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле.

В зависимости от природы функциональных групп различа­ют, например, спирты (ОН-группа), альдегиды (–С[О]Н – группа), кислоты (–С[О]ОН – группа).

Для каждого класса существует свой гомологический ряд — вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся между собой на одну или несколько групп СН₂.

Путем соответствующих химических превращений можно осуществлять переход от одного класса соединений к другому. Так, окислением спирта можно получить альдегид, от последнего перейти к кислоте и т.д. Это свидетельствует о генетической связи между классами органических соединений.