Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов

Согласно протолитической теории Бренстеда-Лоури, кислотами являются вещества, способные отдавать протон (Н⁺), - доноры протона. Основания - это вещества, способные присоединять протон, - акцепторы протона. Кислотно-основное взаимодействие двух молекул заключается в переносе протона от кислоты к основанию с образованием сопряженного основания и сопряженной кислоты. Чем сильнее кислота или основание, тем слабее сопряженные им основание и кислота. И наоборот. В рамках теории Бренстеда-Лоури любую кислотно-основную реакцию можно описать следующим уравнением:

Гидроксилпроизводные углеводородов (спирты и фенолы) содержат группу ОН, которая может являться как донором, так и акцептором протона.

Кислотные свойства гидроксилпроизводного, т. е. легкость разрыва связи О-Н, будут определяться полярностью и энергией диссоциации этой связи. Чем выше полярность связи О-Н и чем ниже ее энергия диссоциации, тем легче идет разрыв связи, тем выше кислотность.

Электроноакцепторные заместители (ЭА), связанные с ОН-груп­пой, повышают полярность связи О-Н, снижают энергию ее диссоциации и в целом повышают кислотность соединения. Электронодонорные заместители (ЭД), наоборот, снижают полярность, увеличивают энергию диссоциации связи О-Н и снижают кислотные свойства соединения.

Основные свойства гидроксилсодержащих соединений обусловлены наличием неподеленной электронной пары на атоме кислорода. Чем выше электронная плотность на атоме кислорода, тем легче присоединяется протон, тем выше основность соединения. Поэтому электронодонорные заместители, увеличивающие электронную плотность на кислороде, повышают основные свойства соединения, а электроноакцепторные понижают.

Исходя из вышесказанного, представим ряд кислотно-основных свойств гидроксилпроизводных: