Пример решения задачи 19

Предложите схему следующего превращения, используя при этом необходимые реагенты. Назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций:

Проанализируем конечный продукт. В данном соединении присутствуют три группы: углеводородный радикал, нитро- и сульфо-группы. Следовательно, чтобы получить из бензола требуемое соединение, необходимо провести три реакции, последовательность которых зависит от ориентирующего влияния вводимых групп. Так как два заместителя в бензольном кольце находятся в пара -положении относительно друг друга, то первым должен быть введен заместитель I рода (орто-пара- ориентант) - углеводородный радикал СН₃:

Далее необходимо вначале просульфировать метилбензол и только потом ввести нитрогруппу в боковую цепь. Если вначале пронитровать боковую цепь, то ориентирующее влияние группировки СН₂NO₂, содержащей электроноакцепторную группу NO₂, будет неоднозначным и при последующем сульфировании увеличится выход мета -изомера:

Нитрогруппу в боковую цепь вводим по реакции Коновалова: