Реакция расщепления простого эфира

946. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:

CH₃-O-C₆H₅ + HI ® CH₃I + HO-C₆H₅

947. Алкилвиниловые эфиры, устойчивые в щелочных средах, гидролизуются в присутствии кислот по схеме:

R-CH=CH-OR¢ + H₂O ® R-CH₂-CHO + R¢ OH

Предложите возможный механизм реакции.

948. Фенетол легко расщепляется бромоводородом и иодоводородом до фенола и этилгалогенида (приведите механизм реакции), а дифениловый эфир не реагирует с иодоводородом даже при 200 ^оС. Объясните эти факты.

949. Расщепление оптически активного метил- втор -бутилового эфира сухим бромоводородом приводит в основном к бромметану и втор -бутиловому спирту, имеющему ту же конфигурацию, что и исходное соединение. Напишите уравнения реакций. Объясните наблюдаемые факты.

950. Объясните направление расщепления эфиров иодоводородной кислотой несимметричных эфиров:

(CH₃)₃С-СН₂-O-CH₃ + HI ® (CН₃)₃С-СH₂OH + CH₃ -I,

(CH₃)₃C-O-C₂H₅ + HI ® (CH₃)₃C-I + C₂H₅ OH.

951. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: метил- трет -пентилового и фенетола. Рассмотрите механизмы реакций.

952. Какое из приведенных соединений легче расщепляется иодоводородом: диэтиловый эфир или 3-этил-3-этоксигексан? Дайте объяснение.

953. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:

(CH₃)₃C-O-C₆H₅ ® (CH₃)₃C-I + HO-C₆H₅.

954. Рассмотрите механизмы взаимодействия метилизопропилового эфира: 1) с иодоводородом, 2) с серной кислотой.

955. Сравните механизмы приведенных реакций, дайте объяснение:

1) S_N1 CH₃CH₂-O-CH₂C₆H₅ + HI ®

2) S_N2 CH₃-O-CH₂CH(CH₃)₂ + HI ®

956. Расщепление (S)-3-метил-3-этоксигексана сухим бромоводородом приводит к этиловому спирту и оптически недеятельному 3-бром-3-метилгексану. Приведите механизм, дайте объяснение.

957. В результате взаимодействия (R)-2-метоксигексана с бромоводородом образуются бромметан и (R)-2-гексанол. Приведите механизм, дайте объяснение.

958. Предположите, в каком направлении будет происходить расщепление иодоводородной кислотой несимметричных эфиров;

1) (CH₃)₂СНСН₂-O-CH₃ + HI ®

2) С₂Н₅(CH₃)₂C-O-C₂H₅ + HI ®

Рассмотрите механизмы, дайте объяснение.

959. Рассмотрите реакции приведенных простых эфиров с бромоводородом: дифениловый, анизол, фенил- трет -бутиловый эфир. Расположите их в ряд по убыванию реакционной способности. Все ли эфиры будут взаимодействовать с бромоводородом?

960. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: 3-метил-3-этоксигексана и фенилизопропилового. Рассмотрите механизмы реакций.