К а р б о н о в ы е к и с л о т ы

Кислоты: уксусная (30%); масляная, щавелевая, бен-

зойная; молочная, винная, лимонная; ацетилсалициловая

(аспирин).

Спирты: этиловый, изоамиловый.

Р-ры: J₂ в KJ; 0, 1 н CuSO₄; 2 н NaOH; конц.H₂SO₄;

2н Н₂SO₄; 0, 1 н KOH; 2н HCl; 0, 1 н FeCl₃; конц.NH₄OH; 0, 1н KMnO₄; баритовая вода; бромная вода;

Кристаллические: NaCl; CH₃COONa.

Универсальная индикаторная бумага; снег; спиртовка. Молочная сыворотка, рассолы – капустный и огуречный.

Цель работы: сопоставить свойства карбоновых кислот,

познакомиться с их качественными реакциями

Опыт 6.1. Растворимость карбоновых кислот в воде.

Сравнение их кислотности.

В восемь пробирок прилить по 3 мл Н₂О и добавить по 0, 5 мл жидкой или 0, 5 г твердой карбоновой кислоты. Перемешать содержимое пробирок. Отметить растворимость кислот, в том числе, при нагревании (тех, которые плохо растворяются при комнатной температуре). Объяснить различия в растворимости.

На универсальную индикаторную бумагу нанести по одной капле растворов кислот и определить их рН.

Написать уравнения реакций диссоциации этих кислот.

Полученные растворы оставить для использования в следующих опытах.

Опыт 6.2. Сравнение окисляемости кислот.

В восемь пробирок поместить по 3 капли раствора соответствующих кислот (из опыта 6.1), добавить по 2-3 капли 2 н H₂SO₄ и по 3 капли KMnO₄.Сопоставить окисляемость различных кислот с их строением. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Опыт 6.3. Получение сложного эфира.

(а) Приготовить ½ пробирки насыщенного раствора NaCl.

(б) Приготовить смесь (*): 2 мл кислоты +2 мл спирта + 0, 5 мл конц. H₂SO₄.

Смесь осторожно кипятить на слабом огне 2-3 мин. После охлаждения - вылить в пробирку с насыщенной NaCl. Образовавшийся эфир всплывает на поверхность, непрореагировавшие кислоты – в водной фазе.

Отметить запах полученного эфира; написать уравнение реакции образования эфира.

(*) Прием получения сложных эфиров различного состава – стандартный.

Вид получаемого эфира – по выбору:

Такого типа эфиры используются для изготовления фруктовых эссенций и в парфюмерии.

Опыт 6.4. Получение и гидролиз ацетата железа (1II).

В пробирку к нескольким кристаллам CH₃COONa, растворенным в 2-3мл H₂O, добавить 5-6 капель FeCl₃; перемешать.

Образовавшийся ацетат железа (III) – соль слабой кислоты и очень слабого основания – гидролизуется по катиону ступенчато:

1-я ступень - в момент образования средней соли;

2-я ступень - при нагревании;

3- я ступень – при кипячении.

Растворимость: гидроксоацетат (р); дигидроксоацетат (м);

гидроксид железа (III) (н).

Реализовать ступенчатый гидролиз и написать соответствующие уравнения реакций.

Опыт 6.5. Получение бензоатов натрия и железа (III).

В пробирку с осадком бензойной кислоты (из оп.6.1.) добавить по каплям NaOH до растворения осадка. Затем - по каплям – 2 н H₂SO₄ до образования осадка и снова NaOH до растворения осадка (избегать избытка щелочи!).

К полученному раствору бензоата натрия добавить несколько капель FeCl₃. Написать все уравнения реакций и зафиксировать внешние эффекты.

Опыт 6.6. Качественная реакция a-оксикислот с FeCl₃..

(а) В пробирку прилить 1 каплю фенола + 3 мл H₂O + 1 мл FeCl₃. Полученный темно-фиолетовый раствор разлить на три пробирки.

(б) Приготовить 2-3 % растворы оксикислот – молочной, винной, ли-монной: 2капли раствора каждой кислоты (из оп. 6.1.) + 5-6 капель H₂O.

(в) Слить растворы кислоты с фиолетовым р-ром железо-фенольного комплекса (а), - появляется лимонно-желтое окрашивание раствора, характерное для a- оксикислот (сравните с окраской ацетата железа).

(г) Осуществите эту реакцию для определения наличия молочной кислоты в молочной сыворотке, в капустном и в огуречном рассоле. Запишите наблюдения.

Опыт 6.7. Свойства винной кислоты.

6.7.1. Получение гидротартрата и тартрата калия.

В пробирку к 1 мл раствора винной кислоты (из оп. 6.1.) добавить, при встряхивании, несколько капель 0, 1 н КОН и наблюдать выпадение осадка кислой соли КНС₄Н₄О₆ (если осадок сразу не выпадает, то пробирку охладить в снеговой воде).

К осадку добавить избыток КОН и наблюдать растворение осадка гидротартрата из-за образования средней соли К₂С₄Н₄О₆.

(Соль КНС₄Н₄О₆ – одна из немногих солей щелочных металлов с ограниченной растворимостью, что используется в аналитической химии для обнаружения ионов К⁺).

6.7.2. Получение реактива Фелинга.

В пробирку поместить 2 капли CuSO₄ + 3 капли NaOH + раствор тартрата калия из оп. 6.7.1. Взболтать содержимое пробирки и наблюдать внешний эффект реакции образования синего раствора тартратного комплекса меди, - реактива Фелинга:

Реактив Фелинга используется для качественного и количественного определения альдегидов, углеводов и других восстановителей.

 

 

Опыт 6.7. Разложение лимонной кислоты (под тягой!).

(а) Приготовить два испытательных раствора, через которые будут пропускаться продукты разложения:

- баритовой воды;

2-3 капли (J₂ + KJ) + 10-15 капель 2н NaOH.

(б) В пробирку с газоотоводной трубкой поместить ~1 г кристаллической лимонной кислоты + 2 мл конц. H₂SO₄. Закрепить пробирку в наклонном положении. Осторожно нагревать, - сразу начинается разложение лимонной кислоты с образованием СО, СО₂ и ацетона:

Появление и вид продуктов фиксируются:

1) СО – поджигание газа у газоотводной трубки (голубое пламя);

2) CO₂ – баритовой водой (BaCO₃ );

3) ацетон – иодоформной пробой.

 

Опыт 6.7. Гидролиз аспирина..

Аспирин – ацетилсалициловая кислота – является сложным эфиром и легко гидролизуется при нагревании без катализаторов.

(а) Несколько кристаллов аспирина растворить в 6-7 мл Н₂О. Полученный раствор разделить на две пробирки (использовать раствор из оп.6.1).

(б) К одной части раствора добавить 3-4 капли FeCl₃. Объяснить отсутствие окрашивания.

(в) Вторую пробирку с раствором аспирина прокипятить (~1 мин).

К охлажденному раствору добавить 3-4 капли FeCl₃. Объяснить появление окраски.

Написать уравнение реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты и образование комплекса железа (III) c салициловой кислотой.

Лабораторная работа N7