Общие химические свойства.

а) Реакции электрофильного замещения. Реакционная активность уменьшается в следующем направлении – пиррол > фуран > тиофен ≈ бензол. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование - см. «Арены») осуществляются в положении 2 (α), протекают в отсутствии ионов водорода Н⁺ и действия очень слабых электрофилов.

Нитрование:

б) Каталитическое гидрирование. Водород присоединяется в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) при нагревании, при этом образуются тетрагидропроизводные (тетрафуран, тетрапиррол, тетратиофен):

Природные соединения гетероциклов. Пиррол образует порфирины (содержат 4 молекулы пиррола), которые входят в состав природных соединений, например гема - небелковой части гемоглобина, хлорофилла, витамина В₁₂. Группировка пиррола с бензолом (индол) содержится в триптофане, серотонине, некоторых алкалоидах (резерпин, лизергиновая кислота и т.д.).

Наиболее важные пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота:

пиразол имидазол

Соединения проявляют амфотерные свойства.

Имидазол (1, 3-диазол) входит в состав пуриновых оснований, из него получают лекарственные препараты - антипирин, амидопирин, анальгин и т.д.