Дополнительные задачи. 3.1. Дифенилбромметан, 2-бром-2-фенилпропан, 2-бром-2-метил-пропан и трифенилбромметан нагревают в водной муравьиной кислоте

3.1. Дифенилбромметан, 2-бром-2-фенилпропан, 2-бром-2-метил-пропан и трифенилбромметан нагревают в водной муравьиной кислоте. Расположите указанные бромиды в порядке увеличения скорости замещения галоида. Какие соединения при этом образуются?

3.2. Почему выходы продуктов замещения, образующихся при взаимодействии в метиловом спирте хлористого втор -бутила с метилатом натрия, фенолятом калия и иодидом натрия, возрастают в том же порядке, в каком перечислены реагенты?

3.3. Для какой из указанных S_N2 реакций замена апротонного растворителя протонным вызывает большее уменьшение скорости?

a) RJ + В ^- → RB + J ⁻

б) RCl + В ^- → RB + Cl ⁻

3.4. Какие соединения могут получиться при гидролизе хлористого кротила:

а) водным раствором едкого кали;

б) водой в ацетоне?

3.5. Относительные скорости образования простых эфиров из этилата натрия и бромистых этила, изопропила, неопентила составляют соответственно 100: 28, 3 и 4× 10^-4. Объясните эти результаты.

3.6. Каково преимущественное направление реакции хлористого кротила с цианистым калием:

а) в воде; б) в диметилсульфоксиде; в) в гексане?

3.7. Расположите соединения в порядке возрастания их активности как дегидрогалогенирующих агентов:

вода, трет- бутилат калия, этилат натрия, изопропилат натрия.

3.8. Почему реакция, приведенная ниже, в среде этанола проходит с образованием нескольких продуктов, а эта же реакция в среде третичных аминов или пиридина протекает только с элиминированием:

3.9. Напишите структуры алкенов, образование которых возможно при E 1 и Е 2реакциях из производных циклогексилхлорида (I) и (II):

I II