Методические указания. При проработке настоящей темы основное внимание следует обратить на теорию химического строения органических соединений

При проработке настоящей темы основное внимание следует обратить на теорию химического строения органических соединений, предложенную в 1861 г. А.М.Бутлеровым, которая лежит в основе органической химии.

Основные положения теории А.М.Бутлерова:

1) все химические вещества имеют строго определенное химическое строение, т.е. строго определенный порядок чередования атомов в молекуле, определенную закономерность во влиянии атомов друг на друга;

2) химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства;

3) изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение.

Теория химического строения А.М.Бутлерова позволяет предсказать основные свойства органических соединений, предвидеть пути их целенаправленного синтеза, объясняет явление изомерии.

Изомерами являются вещества тождественные по составу, но различающиеся по химическому строению. Например, общей молекулярной формуле С_nH_2n+2O соответствуют два класса соединений: спирты и простые эфиры. Различное химическое строение соединений проявляется в их различной реакционной способности. Так, спирты легко растворяют щелочные металлы, выделяя водород, а простые эфиры такой реакции не дают и обладают нейтральными свойствами.

Дальнейшим этапом развития представлений о строении органических соединений явилась стереохимическая теория (Вант-Гофф, Ле-Бель, 1874). Согласно этой теории валентные связи атома углерода направлены к вершинам правильного тетраэдра (отсюда и название – тетраэдрическая теория). Стереохимические представления – представления о пространственном строении молекул – позволили объяснить геометрическую (цис -, транс -) и оптическую (зеркальную) изомерию органических соединений. Реакционная способность органических соединений определяется характером гибридизации орбиталей электронов, на нее влияют окружающие атомы или функциональные группы, что выражается в индукционном и мезомерном эффектах.

Вопросы для самопроверки

1. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

2. Какие соединения называются изомерными (структурная изомерия)?

3. Напишите структурные формулы изомеров состава С₄Н₁₀О.

4. Объясните термин «гибридизация орбиталей». Что такое sp³-, sp²- и sp-гибридизация?

5. Типы химических связей. В чем отличие ковалентной связи от ионной связи?

Алканы

Гомологический ряд предельных углеводородов. Изомерия: структурная и пространственная. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Понятие об алкилах, их названия. Номенклатура алканов.

Нахождение алканов в природе. Способы получения алканов: из нефти и природного газа, гидрированием угля, восстановлением СО и СО₂, из непредельных углеводородов, из галогенопроизводных по реакции Вюрца. Получение алканов из карбоновых кислот.

Физические свойства предельных углеводородов. Некоторые закономерностиизмененияфизических свойств в гомологическом ряду и у изомеров.

Химические свойства алканов. Общая характеристика. Радикальный механизм превращений углеводородов. Цепные реакции. Реакции с галогенами, азотной кислотой, сульфохлорирование, сульфоокисление, окисление, дегидрирование.

Использование предельных углеводородов в органическом синтезе. Нефть. Понятие о составе нефти и путях ее переработки.