Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота. Производные бензойной кислоты по ядру и функцинальной группе

Бензойная кислота. Производные бензойной кислоты по ядру и функцинальной группе. Номенклатура. Изомерия. Строение карбоксила, электронные эффекты, взаимодействие с π -системой кольца. Кислотные свойства бензойной кислоты, стабилизация бензоат-аниона сопряжением с кольцом.

Физические свойства. Температуры кипения, растворимость. Образование водородных связей. Ассоциация ароматических карбоновых кислот. Влияние акцепторов на кислотность.

Методы синтеза: окисление ароматических спиртов и альдегидов, алкилбензолов; гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот; синтез на основе металлоорганических соединений. Получение бензойной кислоты. Прямое карбоксилирование ароматического кольца.

Химические свойства ароматических карбоновых кислот. Образование функциональных производных (солей, эфиров, хлорангидридов, ангидридов, нитрилов, амидов). Свойства функциональных производных (гидролиз, аммонолиз, этерификация, дегидратация, переэтерификация).Взаимные превращения. Реакции электрофильного замещения в кольце.

Бензоилхлорид, перекись бензоила, надбензойная кислота, салициловая кислота: синтез и применение. Обезболивающее средство 2-(4-изобутилфенил)пропановая кислота (ибупрофен), анестетик бензокаин (этил-4-аминобензоат). Сахарин. Фенилуксусная и 2, 4-дихлорфеноксиуксусная кислоты.

Двухосновные карбоновые кислоты. Фталевая и терефталевая кислоты, промышленные методы получения. Окисление нафталина до фталевого ангидрида. Фталимид и его использование в синтезе. Терефталевая кислота, синтез из пара-ксилола. Диметилерефталат. оликонденсация этиленгликоля и диметилтерефталата, синтез полиэфира. Современный промышленный синтез диметилтерефталата. Лавсан и майлар.

Аминокислоты ароматического ряда. Антраниловая кислота: синтез и применение. Пара-аминобензойная кислота: синтез, применение для плучения анестезина и новокаина. Фенолокислотыы. Салициловая кислота: синтез и применение. Аспирин. Фенилсалицилат, метилсалицилат. Противотуберкулезеый препарат пара-аминосалициловая кислота (ПАСК), синтез карбонизацией мета-аминофенола. Галловая кислота как представитель триоксибензойных кислот.

Количественная оценка реакционной способности органических соединений и электронных эффектов заместителей. Понятие о σ -константах Гаммета и уравнении Гаммета. Величины и знаки σ -констант как указание на величину и характер электронных эффектов. Параметр ρ как характеристика реакционной среды. Корреляционный анализ соотношение между реакционной способностью и параметрами заместителей. Дескрипторы как характеристика молекулярных свойств и их корреляция со свойствами молекулы. Метод QSAR-QSPR.