Тема 9. Предельные углеводороды. Циклоалканы.

1. Нарисуйте циклогексан в форме кресла. Замените аксиальный атом водорода на хлор. Могут ли существовать другие аксиальные хлорциклогексаны? Укажите, какие атомы водорода находятся в цис -положении по отношению к аксиальному хлору. Укажите атомы водорода, которые находятся в транс -положении к аксиальному хлору.

2. Нарисуйте циклогексан в форме кресла. Замените экваториальный атом водорода на хлор. Возможно ли существование более чем одного экваториального хлорциклогексана? Укажите, какие атомы водорода находятся в цис -положении по отношению к экваториальному хлору. Укажите атомы водорода, которые находятся в транс -положении к экваториальному хлору.

3. Какое из названий: 1) цис -1, 2-дибромциклогексан (е, е); 2) цис -1, 2-дибромциклогексан (а, е); 3) транс -1, 2-дибромциклогексан (а, е); 4) транс -1, 2-дибромциклогексан (а, а); 5) транс -1, 2-дибромциклогексан (е, е) — соответствует соединению:

4. Какие конформации возможны для транс- циклогексан-1, 2-дикарбоновой кислоты?

5. Изобразите устойчивые конформации цис- и транс- 3- трет- бутилциклогексанола. Какие заместители занимают экваториальное положение?

6. В паре соединений (а)-циклогексанол и (е)-циклогексанол укажите более устойчивый изомер.

7. Какое из следующих соединений наименее вероятно существует в конформации кресла?

R = t-Bu. Объясните ответ.

8. Какой продукт образуется при обработке 1-метилциклогексена дибораном с последующим действием пропионовой кислоты?

9. Укажите преобладающий продукт реакции циклогексадиена-1, 3 с бромом при –80 °С:

1) 3, 6-дибромциклогексен; 2) 3, 4-дибромциклогексен; 3) 5, 6-дибромциклогексадиен-1, 3; 4) 5-бромциклогексадиен-1, 3.