Тема 5. Предельные углеводороды. Алканы.

1. Найдите формулу Ньюмена, соответствующую приведенной конформации молекулы 1-бромбутана:

2. Учитывая вращение только вокруг указанной чертой связи, приведите формулы Ньюмена наиболее устойчивых конформеров:

А) (СН₃)СН-СН₂СН₃

Б) (СН₃)₂СН-СН(СН₃)₂

В) (СН₃)₃С-С(СН₃)₃

Г) (СН₃)₂СНСН₂-СН₂СН₃

3. С помощью проекционных формул Ньюмена изобразите конфомации этанола, этиленгликоля и аминоэтанола, возникающие в результате вращения вокруг связи С-С, назовите их. Какая из конформаций более устойчива? Нарисуйте график изменения потенциальной энергии в процессе конформационных превращений.

4. Предложите пять способов получения 2, 3-диметилбутана.

5. Расположите предельные алканы – н-пентан, 2-метилбутан, 2, 2-диметилпропан – в порядке возрастания температуры кипения. Ответ поясните.

6. Сколько монобромпроизводных может образоваться при бромировании следующих углеводородов: пропана, 2, 2, 4-триметилпентана. Напишите их структурные формулы.

7. Напишите уравнения реакций нитрования по Коновалову следующих углеводородов: пропана, изобутана, 3-метилпентана. Объясните механизм реакции.

8. Какие продукты получаются в результате проведения следующей реакции:

C₁₆H₃₄ + SO₂ + Cl₂? Опишите механизм реакции. Какое практическое значение имеют продукты реакции?

9. Напишите уравнения реакций низкотемпературного окисления метана, этана, пропана при избытке кислорода.

10. Напишите цепочки превращений и назовите образующиеся соединения:

А)

Б)

11. Углеводород С₅Н₁₂ при хлорировании образует только одно монохлорзамещенное соединение. Какое строение имеет исходный углеводород?

12. Какое строение имеет углеводород, если известно, что он был получен электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан?