Расщепление простых эфиров

💸 Как сделать бизнес проще, а карман толще?

Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое раписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Проблема в том, что средняя цена по рынку за такой сервис — 800 руб/мес или почти 15 000 руб за год. И это минимальный функционал. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
⚡️ Для новых пользователей первый месяц бесплатно. А далее 290 руб/мес, это в 3 раза дешевле аналогов. За эту цену доступен весь функционал: напоминание о визитах, чаевые, предоплаты, общение с клиентами, переносы записей и так далее.
✅ Уйма гибких настроек, которые помогут вам зарабатывать больше и забыть про чувство «что-то мне нужно было сделать».
Сомневаетесь? нажмите на текст, запустите чат-бота и убедитесь во всем сами!

Расщепление простой эфирной связи можно осуществить, если алкоксигруппу превратить в легко уходящую группу. Такое преобразование осуществляется путём перевода простых эфиров в оксониевые соединения под действием галогеноводорода. Галогенид-анион является нуклеофилом, атакующим α -углеродый атом. Уходящей группой является спирт.

Под действие галогеноводородных кислот эфирная связь легче всех разрывается под влиянием HI, поскольку нуклеофильность йодид аниона: I ^- наибольшая среди всех галогенид-анионов (I ^- > Br ^- > Cl ^- > F ^-).

Концентрированная йодистоводородная кислота разлагает простой эфир на холоду с образованием алкилйодида и спирта:

Расщепление простых эфиров под действием галогеноводородов может протекать как по S_N², так и по S_N¹ механизмам. По механизму реакции можно определить с участием какого алкильного радикала образуется галогеналкан, и какого – спирт (или фенол):

Концентрированная серная кислота разлагает простые эфиры либо до диалкилсульфата, либо до алкилсерной кислоты и спирта:

Металлический натрий при нагревании разлагает простые эфиры (реакция Шорыгина) с образованием алкоголята натрия и алкилнатрия:

В простых эфирах атом водорода в α -положении может замещаться по радикальному механизму. У образующегося свободного радикала орбиталь с неспаренным электроном взаимодействует с одной из двух несвязывающих р -орбиталей атома кислорода, заселённой парой электронов. Такая делокализация приводит к тому, что возникает выгодная электронная конфигурация, при которой три электрона распределены между двумя атомами – α -углеродным атомом и кислородом:

α -Положение простых эфиров легко окисляется по свободнорадикальному механизму замещения. Окисление легко происходит даже кислородом воздуха на свету. Продуктами реакции являются гидропероксиды, которые токсичны и взрывоопасны. Особенно легко гидропероксиды образует диизопропиловый эфир:

Для трёхчленных циклических эфиров более целесообразно использовать название оксираны, поскольку это соответствует номенклатуре гетероциклических соединений.

Их ещё называют эпоксидами. Для простейших соединений сохраняются названия этиленоксид и пропиленоксид:

Получают оксираны из галогенгидринов действием оснований:

Оксиран является очень реакционоспособным соединением, взаимодействующим как с электрофильными, так и нуклеофильными реагентами: