![]() Главная страница Случайная страница Разделы сайта АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре протекают очень легко из-за активирующего влияния гидроксильной группы, которая, будучи заместителем I рода, преимущественно направляет входящий заместитель в орто- и пара- пололжения. Галогенирование фенолов происходит легко и для этого катализатор не требуется. Особо следует отметить реакцию бромирования: при действии бромной воды образуется 2, 4, 6–трибромфенол, который плохо растворим в воде и выделяется в виде белого творожистого осадка. Данная реакция протекает количественно, поэтому может использоваться не только как качественная, но и в количественном анализе. Нитрование разбавленной азотной кислотой (20-25%) приводит к образованию смеси орто- и пара – нитрофенолов: Характерной особенностью орто–нитрофенола является наличие внутримолекулярной водородной связи, благодаря чему он легко перегоняется с водяным паром. Эта особенность позволяет использовать данный метод для разделения орто- и пара-изомеров. Нитрозирование фенолов осуществляют с помощью азотистой кислоты либо в воде, либо в среде уксусной кислоты (для водонерастворимых фенолов). Эта реакция характеризуется высокой избирательностью по отношению к пара-положению: соотношение пара- и орто - нитрозофенолов составляет 15: 1: Сульфирование фенолов приводит к фенолсульфоновым кислотам. Температурный фактор играет важную роль в соотношении о- и п- изомеров. Так, при действии конц. H2SO4 на фенол орто – изомер преобладает, если to < 100oC. Повышение температуры выше 100o C способствует перегруппировке орто – изомера в пара – изомер: Карбоксилирование проводится действием СO2 на сухой фенолят натрия. Реакция открыта Г. Кольбе и усовершенствована Р. Шмиттом. Реакция Кольбе-Шмитта лежит в основе синтеза салициловой кислоты: Алкилирование по Фриделю-Крафтсу приводит обычно к орто- и пара- изомерам. В качестве алкилирующих агентов используют спирты и алкены в присутствии протонных кислот или кислот Льюиса: Забиваем Сайты В ТОП КУВАЛДОЙ - Уникальные возможности от SeoHammer
Каждая ссылка анализируется по трем пакетам оценки: SEO, Трафик и SMM.
SeoHammer делает продвижение сайта прозрачным и простым занятием.
Ссылки, вечные ссылки, статьи, упоминания, пресс-релизы - используйте по максимуму потенциал SeoHammer для продвижения вашего сайта.
Что умеет делать SeoHammer
— Продвижение в один клик, интеллектуальный подбор запросов, покупка самых лучших ссылок с высокой степенью качества у лучших бирж ссылок. — Регулярная проверка качества ссылок по более чем 100 показателям и ежедневный пересчет показателей качества проекта. — Все известные форматы ссылок: арендные ссылки, вечные ссылки, публикации (упоминания, мнения, отзывы, статьи, пресс-релизы). — SeoHammer покажет, где рост или падение, а также запросы, на которые нужно обратить внимание. SeoHammer еще предоставляет технологию Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз, а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней. Зарегистрироваться и Начать продвижение Ацилирование по Фриделю-Крафтсу приводит к гидроксикетонам. Ацилирующими реагентами служат ангидриды или хлорангидриды, а катализа- торы – кислоты Льюиса. Более распространённым методом ацилирования является перегруппировка Фриса: сложные эфиры фенолов при нагревании в присутствии хлорида алюминия переходят в орто- или пара- гидроксикетоны. Преимущественное образование орто- или пара- изомеров определяется природой растворителя и температурным режимом: если процесс вести в нитробензоле, то при температуре 20-25оС ацильный остаток перегруппировывается в пара- положение, а в более жёстких условиях (выше 150-160оС) преобладает орто- изомер: Формилирование (введение альдегидной группы) осуществляется взаимодействием фенола с большим избытком хлороформа и водным раствором гидроксида натрия или калия. Данная реакция, как правило, приводит к орто – гидроксиальдегидам и известна как реакция Раймера-Тимана: Взаимодействие с формальдегидом (гидроксиметилирование). Фенол в кислой или щелочной средах образует гидроксибензиловые спирты: Далее эти соединения конденсируются друг с другом, образуя в конечном итоге трёхмерные сетчатые структуры, которые представляют собой фенолформальдегидные смолы (карболит или бакелит) Фенопласты широко используют в технике в качестве заменителей пластмасс.
|