Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Химические свойства. Подавляющее большинство реакций с участием спиртов обусловлены прежде всего наличием гидроксигруппы.
|
|
Подавляющее большинство реакций с участием спиртов обусловлены прежде всего наличием гидроксигруппы.
В молекулах одноатомных спиртов группа атомов характеризуется тем, что электроны от Н и С смещены в сторону сильно электроотрицательного кислорода. О высокой полярности связи Н–О свидетельствует способность спиртов к образованию межмолекулярных водородных связей.
Таким образом, можно ожидать, что спирты способны проявлять кислотные свойства за счет гетеролитического разрыва связи О–Н. Однако, алкильные радикалы за счет +I-эффекта способствуют ослаблению кислотных свойств.
Способность спиртов к образованию межмолекулярных водородных связей свидетельствуют также и об основных свойствах, так как это подразумевает, прежде всего, связывание протона.
Распределение электронной плотности на фрагменте Сd+-Od--Hd+ говорит о том, что возможны разрывы связей в нескольких направлениях, что можно представить следующим образом:
Следовательно, реакции с участием спиртов могут протекать по направлениям в соответствии с представляемой схемой:
1. разрыв связи Н – О – депротонизация (диссоциация);
2. разрыв связи С – ОН – замещение ОН – группы по SN – механизму;
3. дегидрирование (окисление);
4. отщепление воды (дегидратация);
5. с участием неподеленной пары электронов атома кислорода (основные и нуклеофильные свойства).
|
|