![]() Главная страница Случайная страница Разделы сайта АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Соединения с конденсированными ядрами
Молекула нафталина планарна, оба цикла одинаковые, но длины С – С связей (нм) различны. В общей электронной системе он содержит 10 π -электронов и в соответствии с правилом Хюккеля ароматичен, о чем свидетельствует также его плоское строение. Энергия делокализации нафталина составляет 255 кДж/моль. В нафталине π -связи более локализованы, чем в бензоле. Углеродные атомы неодинаковы: имеются по четыре одинаковых α - и β -положения. Для нафталина характерны более выраженные электронодонорные свойства, чем для бензола, поэтому он легко образует π -комплексы в реакциях электрофильного замещения. Однако здесь могут образоваться два σ -комплекса – по положениям α - и β -: По этой причине в SE реакциях образуются два изомера α - и β -, но все же в большей степени получаются α -изомеры. Так, при нитровании образуется α -нитронафталин, а при более интенсивном процессе образуется смесь 1, 5- и 1, 8-динитронафталинов. При сульфировании температурный режим имеет важное значение для получения α - и β -нафталинсульфокислот: При бромировании нафталина образуется 99% α -бромнафталина и только 1% β -бромнафталина. Алкилирование и ацилирование нафталина проходит гораздо легче, чем бензола или толуола. Соотношение образующихся α - и β -алкил (или ацил) замещенных можно регулировать температурой и подбором соответствующего растворителя. Для нафталина возможны реакции присоединения. Например, при каталитическом гидрировании легко образуется тетрагидронафталин (тетралин), а при полном гидрировании – декалин: При окислении нафталина образуется фталевая кислота, которая легко переходит во фталевый ангидрид: Забиваем Сайты В ТОП КУВАЛДОЙ - Уникальные возможности от SeoHammer
Каждая ссылка анализируется по трем пакетам оценки: SEO, Трафик и SMM.
SeoHammer делает продвижение сайта прозрачным и простым занятием.
Ссылки, вечные ссылки, статьи, упоминания, пресс-релизы - используйте по максимуму потенциал SeoHammer для продвижения вашего сайта.
Что умеет делать SeoHammer
— Продвижение в один клик, интеллектуальный подбор запросов, покупка самых лучших ссылок с высокой степенью качества у лучших бирж ссылок. — Регулярная проверка качества ссылок по более чем 100 показателям и ежедневный пересчет показателей качества проекта. — Все известные форматы ссылок: арендные ссылки, вечные ссылки, публикации (упоминания, мнения, отзывы, статьи, пресс-релизы). — SeoHammer покажет, где рост или падение, а также запросы, на которые нужно обратить внимание. SeoHammer еще предоставляет технологию Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз, а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней. Зарегистрироваться и Начать продвижение Вопросы для самоподготовки 1. Объясните как заместители влияют на реакционную способность фенола, толуола и бензальдегида в реакциях SE? Для этих соединений напишите реакцию нитрования и объясните её механизм. 2. Напишите формулы: орто- и мета-хлорбензойных кислот; мета- и пара- динитробензолов; орто- и мета-ксилолов. В каких из них наблюдается согласованная и несогласованная ориентация заместителей? 3. В лаборатории имеется набор реактивов: карбид кальция, вода, водород, хлороводород, хлор, спиртовый раствор гидроксида натрия, активированный уголь, хлорид алюминия, перманганат калия. Напишите уравнения реакций с участием этих соединений, чтобы получить стирол, бензойную кислоту, хлорбензол. 4. Нафталин окислили, продукт окисления сплавили с избытком щелочи, а затем ввели в реакцию нитрования. Напишите уравнения этих реакций и объясните механизм нитрования. 5. Объясните причинупониженной реакционной способности бензола в реакциях присоединений. 6. Зааполните схемы превращений; назовите все вещества:
|