Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Сервис онлайн-записи на собственном Telegram-боте
    Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое расписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
    Для новых пользователей первый месяц бесплатно.
    Чат-бот для мастеров и специалистов, который упрощает ведение записей:
    Сам записывает клиентов и напоминает им о визите;
    Персонализирует скидки, чаевые, кэшбэк и предоплаты;
    Увеличивает доходимость и помогает больше зарабатывать;
    Начать пользоваться сервисом
  • Соединения с конденсированными ядрами






    Представителем данной группы аренов является нафталин, представляющий собой конденсированную систему двух бензольных ядер.

    Молекула нафталина планарна, оба цикла одинаковые, но длины С – С связей (нм) различны. В общей электронной системе он содержит 10 π -электронов и в соответствии с правилом Хюккеля ароматичен, о чем свидетельствует также его плоское строение. Энергия делокализации нафталина составляет 255 кДж/моль. В нафталине π -связи более локализованы, чем в бензоле. Углеродные атомы неодинаковы: имеются по четыре одинаковых α - и β -положения.

    Для нафталина характерны более выраженные электронодонорные свойства, чем для бензола, поэтому он легко образует π -комплексы в реакциях электрофильного замещения. Однако здесь могут образоваться два σ -комплекса – по положениям α - и β -:

    По этой причине в SE реакциях образуются два изомера α - и β -, но все же в большей степени получаются α -изомеры.

    Так, при нитровании образуется α -нитронафталин, а при более интенсивном процессе образуется смесь 1, 5- и 1, 8-динитронафталинов. При сульфировании температурный режим имеет важное значение для получения α - и β -нафталинсульфокислот:

    При бромировании нафталина образуется 99% α -бромнафталина и только 1% β -бромнафталина.

    Алкилирование и ацилирование нафталина проходит гораздо легче, чем бензола или толуола. Соотношение образующихся α - и β -алкил (или ацил) замещенных можно регулировать температурой и подбором соответствующего растворителя.

    Для нафталина возможны реакции присоединения. Например, при каталитическом гидрировании легко образуется тетрагидронафталин (тетралин), а при полном гидрировании – декалин:

    При окислении нафталина образуется фталевая кислота, которая легко переходит во фталевый ангидрид:

    Вопросы для самоподготовки

    1. Объясните как заместители влияют на реакционную способность фенола, толуола и бензальдегида в реакциях SE? Для этих соединений напишите реакцию нитрования и объясните её механизм.

    2. Напишите формулы: орто- и мета-хлорбензойных кислот; мета- и пара- динитробензолов; орто- и мета-ксилолов. В каких из них наблюдается согласованная и несогласованная ориентация заместителей?

    3. В лаборатории имеется набор реактивов: карбид кальция, вода, водород, хлороводород, хлор, спиртовый раствор гидроксида натрия, активированный уголь, хлорид алюминия, перманганат калия. Напишите уравнения реакций с участием этих соединений, чтобы получить стирол, бензойную кислоту, хлорбензол.

    4. Нафталин окислили, продукт окисления сплавили с избытком щелочи, а затем ввели в реакцию нитрования. Напишите уравнения этих реакций и объясните механизм нитрования.

    5. Объясните причинупониженной реакционной способности бензола в реакциях присоединений.

    6. Зааполните схемы превращений; назовите все вещества:

     






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.