Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Номенклатура. изомерия






    Глава 2. алканы

     

    Синонимы — предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины. Это углеводороды, содержащие линейные и разветвлённые, но не циклические цепи атомов углерода и только s-связи.

     

     

    номенклатура. изомерия

     

    Для систематического названия предельных углеводородов преимущественно применяется заместительная номенклатура ИЮПАК, хотя возможно применение и других номенклатур (например, рациональной). Применяются также и тривиальные названия некоторых широко употребительных соединений: изобутан, изооктан, триптан и некоторые другие. Например:

     

    изобутан изооктан триптан

     

    Само наименование «алканы» — это название данного класса по заместительной номенклатуре. Углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов углерода, имеют исторически сложившиеся названия: CH4 — метан, C2H6 — этан, C3H8 — пропан, C4H10 — бутан. Названия следующих представителей по заместительной номенклатуре образованы от греческих числительных с добавлением суффикса -ан: C5H12 — пентан, C6H14 — гексан, C7H16 — гептан, C8H18 — октан, C9H20 — нонан, C10H22 — декан и т.д. Для разветвлённых углеводородов названия строятся по общим правилам заместительной номенклатуры (гл. 1.5.1). Например:

     

    2-метилпропан 2-метил-3-этилгексан

     

    Названия насыщенных углеводородов могут быть даны и по рациональной номенклатуре. Для этого за основу берут один из атомов углерода в формуле углеводорода, который требуется назвать (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых радикалов), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований радикалов, соединённых с центральным атомом углерода, добавляя слово «метан». Количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных «ди-», «три-», «тетра-». Например, ниже приведены рациональные названия изомерных гексанов:

     

      — диметилпропилметан
       
      — метилдиэтилметан
       
    — диметил- втор -пропилметан (диметилизопропилметан)
       
      — триметилэтилметан

     

    Для насыщенных углеводородов характерна структурная изомерия, точнее, её разновидность — скелетная изомерия, или изомерия углеродного скелета; также характерны различные виды стереоизомерии (конформационная и конфигурационная). Структурными изомерами являются уже углеводороды состава C4H10 . Это бутан и изобутан.

    В зависимости от числа других углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом молекулы, различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы:

     

    первичный вторичные третичные четвертичный

     

    При отнятии от молекулы алкана одного водородного атома получаем остаток алкана (- CH3, -CH2CH3 и т.д.). Обычно его называют алкильной группой, алкильным заместителем, алкильным радикалом.

    В названиях углеводородных радикалов, образованных из алканов, суффикс -ан заменяется суффиксом -ил, например: - CH3 — метил, -C2H5 — этил. Общеупотребительными являются тривиальные названия следующих разветвлённых радикалов низших алканов:

     

    -СН2-СН2-СН3 — пропил
      — втор -пропил (или изопропил)
    -СН2-СН2-СН2-СН3 — бутил (или н- бутил)
      — втор -бутил
      — изобутил
      — трет -бутил
    -СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 — амил (или н -амил)
      — втор -амил
      — изоамил
      — втор -изоамил
      — трет -амил
      — неопентил

     

    Приставка н - означает, что углеродная цепь нормального,

    неразветвлённого строения,

    изо- — углеродная цепь разветвлённого строения,

    втор - — вторичный, трет - — третичный по количеству углерод-углеродных связей атома углерода, имеющего свободную валентность.

     

    Конформационная изомерия алканов рассмотрена в главе 1.7.3 на примере этана и бутана. Для других алканов этот вид изомерии также характерен, причём конформационные изомеры могут быть относительно каждой С–С связи.

    Конфигурационная изомерия (в данном случае оптическая) появляется с углеводорода, имеющего асимметрический атом углерода, то есть для 3-метилгексана (см. гл. 1.7.1):

     

     

    Конечно же она характерна и для более сложных молекул.

     






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.