Студопедия

Главная страница Случайная страница

Разделы сайта

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






  • Радикало-функциональная номенклатура






     

    Радикало-функциональная номенклатура использует те же приёмы, что и заместительная, но в отличие от последней в ней никогда не используют суффиксы. Вместо этого функциональная группа выражается названием функционального класса (табл. 1.4).

     

    Таблица 1.4

    Функциональные группы, используемые в

    радикало-функциональной номенклатуре

     

      Группа .   Функциональный класс
      - F, - Cl, - Br, - I   Фторид, хлорид, бромид, йодид
    - OH, - SH Спирт, меркаптан
    - NH2 Амин
    - CN, - NC Цианид, изоцианид
    - O- Эфир
      Кетон
    , ,   Сульфид, сульфоксид, сульфон

     

    Если старшая группа одновалентна, то название остатка молекулы, присоединённого к этой группе, выражают в радикальной форме. В некоторых случаях вместо названия радикала используют название образованного от него прилагательного (например, «этил» — «этиловый»):

    СН3 º N — метилцианид,

    С2Н5ОН — этиловый спирт,

    СН3СН2СН2СH2 — бутилмеркаптан.

    Если старшая группа двухвалентна, то радикалы перечисляются в алфавитном порядке и название пишется одним словом:

     

      — диэтилкетон,
       
    СН3-О-СН2-СН2-СН3 — метилпропиловый эфир,
       
    СН3-S-СН3 — диметилсульфид.

     

    1.5.3. «а»-Номенклатура (заменительная номенклатура)

     

    Данная номенклатура используется в тех случаях, когда построение названий по другим системам номенклатур затруднено.

    «а»-Номенклатура выражает замену атома углерода в цепи или кольце на гетероатом или объединение нескольких углеродных цепей (колец) в одну структуру за счёт гетероатомов. Её называют так, поскольку названия этих гетероатомов образуют, используя приставки, оканчивающиеся на букву «а» («а»-термины).

    В гетеросоединении с неразветвлённой структурой нумеруют соединение так, чтобы гетероатом получил наименьший локант. В качестве родоначального соединения выбирают углеводород, полученный заменой гетероатома в исходном соединении атомом углерода. Перед названием этого углеводорода ставят приставку («а»-термин) соответствующего гетероатома и цифровой локант, показывающий, какой из атомов углерода заменен на гетероатом. Приставки перечисляются согласно их положению в табл. 1.5.

     

    Таблица 1.5

    Старшинство основных элементов и названия «а»-терминов

     

    F — фтора
    Cl — хлора
    Br — брома
    I — йода
    O — окса
    S — тиа
    N — аза
    P — фосфа
    Si — сила

     

    Например:

    1 2 3 4

    СН3-О-СН2-СН3 — 2-оксабутан

     

    7 6 5 4 3 2 1

    СН3-СН2-O-СН2-СН2-O-СН3 — 2, 5-диоксагептан

     

    Если в гетеросоединении имеются один старший гетероатом и несколько младших, то нумеруют цепь, отдавая предпочтение последним:

     

    9 8 7 6 5 4 3 2 1

    СН3-NH-СН2-S-СН2-СН2-NH-NH-СН3 — 6-тиа-2, 3, 8-триазанонан

     

    Если остаётся выбор, то наименьшие локанты следует дать более старшим гетероатомам:

     

    1 2 3 4 5 6

    СН3-О-СН2-СН2-S-СН3 — 2-окса-5-тиагексан

     

    В заменительной номенклатуре сохраняются такие же правила, какие существуют в заместительной номенклатуре (гл. 1.5.1). Следует запомнить, что сначала перечисляются заместительные приставки в алфавитном порядке, а затем «а»-термины в порядке убывающего старшинства, например: «оксатиа-», «тиаза-», «оксаза-» (буква «а» на стыке двух приставок опускается). Нумерация цепи определяется по расположению в ней гетероатомов, а не заместительных приставок.

    Например:

     

    8 7 6 5 4 3 2 1

    ClСН2-NH-СНCl-СН2-СН2-S-СН2-СН3 — 6, 8-дихлоро-3-тиа-7-азаоктан.

     

    Если в цепи присутствуют функциональные группы, обозначаемые суффиксами, то они и определяют нумерацию цепи:

     

    7 6 5 4 3 2 1

    СН3-О-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН — 6-оксагептановая кислота.

     

    Для гетеросоединений с разветвленной структурой принципы отбора главной цепи те же, что и по заместительной номенклатуре, но вводятся дополнительные критерии. Так, например, согласно критериям выбора главной цепи в заместительной номенклатуре родоначальная структура должна содержать прежде всего наибольшее число старших групп. Этот критерий сохраняется в «а»-номенклатуре. Однако, согласно второму критерию в этой номенклатуре, цепь должна включать максимальное число гетероатомов.

    Кроме названий органических соединений с использованием различных номенклатур ИЮПАК и кроме тривиальных названий широко используется также рациональная номенклатура — одна из наиболее старых, но до сих пор применяющихся, особенно для названия несложных по структуре веществ.

     

     






    © 2023 :: MyLektsii.ru :: Мои Лекции
    Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав.
    Копирование текстов разрешено только с указанием индексируемой ссылки на источник.