Пит.14.Уявлення про конформацію пентозного кільця нуклеозидів у складі нуклеїнової кислоти.

Встановлено, що у складі ДНК міститься чотири основи, дві з яких є похідними двохкільцевого пурину - аденін (А) та гуанін (G), ще дві походять від моно-кільця піримідину) - тимін (T) та цитозин (C). У складі РНК похідні пуринів є ідентичними, а от в наборі піримідинових основ замість тиміну знаходиться урацил (U) зі збереженням цитозину.Цукровий компонент нуклеотидів, як уже було сказано, представлений альдопентозами - D-рибозою або D-дезоксирибозою, які у складі нуклеїнових кислот існують виключно у кільцевій фуранозній формі. Після циклізації аномерний атом вуглецю приймає β -конформацію. Дезоксирибоза відрізняється від рибози відсутністю кисню у другому положенні цукру, тобто, по суті, є відновленою формою рибози. Азотиста основа та пентоза поєднуються за допомогою N-β -глікозидного зв’язку між першим атомом вуглецю цукру та першим атомом азоту у піримідиновій або дев’ятим – у пуриновій основі. Така сполука називається нуклеозидом – мономером первинної структури нуклеїнових кислот. Відповідно, існують рибо- та дезоксирибонуклеозиди. Назви нуклеозидів походять від відповідних основ:

 Аденін – аденозин/дезоксиаденозин,  Гуанін – гуанозин/дезоксигуанозин,  Цитозин – цитидин/дезоксицитидин,  Тимін – тимідин/дезокситимідин,  Урацил – уридин/дезоксиуридин.

Оскільки тимін практично не зустрічається у складі РНК, назва дезокситимідин майже не використовується, і заміщується тимідином. Важливим є також спосіб нумерації атомів в молекулі нуклеозиду. Атоми в складі основ позначаються просто арабськими цифрами, в той час як атоми цукру – цифрами з штрихом (1’, 3’, 5’ тощо).

Зв’язок між основою та цукром у нуклеозиді, як уже було відмічено, носить назву глікозидного, тобто зв’язку цукру з нецукровим компонентом через напівацетальний гідроксил, що розташований у β -положенні. У природніх НК глікозидний зв’язок знаходиться завжди у β -конфігурації, тобто основа розміщена над площиною цукру, і займає той же бік, що й замісник біля С5’-положення у нуклеозиді.Інші положення цукру, якщо дивитися на площину цукру з киснем в положенні С4’ позаду, розміщуються так, що гідроксильна група у положенні С3’ знаходиться знизу площини пентози а гідроксиметил у положенні С4’ знаходиться зверху площини кільця. В принципі, можливим є хімічне конструювання нуклеозидів та олігонуклеозидів, в яких основа буде знизу площини кільця. Вони виявляються набагато більш резистентними до дії нуклеаз і, таким чином, використовуються у якості антисенсних олігомерів у складі мРНК.