![]() Главная страница Случайная страница Разделы сайта АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Ненасыщенные галогенпроизводные
Ненасыщенные галогенпроизводные в зависимости от удаления атома галогена от кратной связи делят на три группы: а) атом галогена находится при атоме углерода с кратной связью (СН2=СН-Cl) – винилгалогенид. б) галоген удален от кратной связи на одну метиленовую группу (СН2=СН-СН2-Cl) – аллилгалогенид. в) галоген удален более чем на одну метиленовую группу (СН2=СН-(СН2)2-Cl) а) Хлористый винил СН2=СН-Cl можно получить в результате следующих химических превращений: Рассмотрим химические свойства этих соединений в двух аспектах: а) влияние двойной связи на реакционную способность галогена, б) влияние галогена на реакционную способность двойной связи. Галогенпроизводные группы а) отличаются малой подвижностью галогена, что объясняется эффектом сопряжения неподеленной пары электронов галогена с электронами кратной связи, приводящее к изменению кратности связи (больше 1) С-Cl, увеличению энергии связи и уменьшению ее длины. Данные по дипольным моментам и длинам связей (табл. 4) подтверждают это рассуждение Таблица 13.1 Дипольные моменты, энергии и длины связей хлорэтана и хлорэтилена
Обычные реакции нуклеофильного замещения, характерные для алкилгалогенидов, невозможны для хлористого винила и подобных ему соединений. С другой стороны, атом галогена в значительной степени снижает электронную плотность С=С, благодаря своему отрицательному индукционному эффекту, и реакции электрофильного присоединения по С=С связи затрудняются. Присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова: Реакция присоединения протекает через стадию образования более стабильного катиона (1). б) Галоген находится в a-положении по отношению к кратной связи: Хлористый аллил получают в промышленности высокотемпературным хлорированием пропилена: Для галогена этой группы соединений характерна максимальная реакционная способность (подвижность) в реакциях замещения. Это связано со способностью аллилгалогенидов к диссоциации Забиваем Сайты В ТОП КУВАЛДОЙ - Уникальные возможности от SeoHammer
Каждая ссылка анализируется по трем пакетам оценки: SEO, Трафик и SMM.
SeoHammer делает продвижение сайта прозрачным и простым занятием.
Ссылки, вечные ссылки, статьи, упоминания, пресс-релизы - используйте по максимуму потенциал SeoHammer для продвижения вашего сайта.
Что умеет делать SeoHammer
— Продвижение в один клик, интеллектуальный подбор запросов, покупка самых лучших ссылок с высокой степенью качества у лучших бирж ссылок. — Регулярная проверка качества ссылок по более чем 100 показателям и ежедневный пересчет показателей качества проекта. — Все известные форматы ссылок: арендные ссылки, вечные ссылки, публикации (упоминания, мнения, отзывы, статьи, пресс-релизы). — SeoHammer покажет, где рост или падение, а также запросы, на которые нужно обратить внимание. SeoHammer еще предоставляет технологию Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз, а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней. Зарегистрироваться и Начать продвижение Способность к диссоциации объясняется большой устойчивостью образующегося карбониевого катиона по сравнению с алкильным карбониевым катионом: В этом случае p-электроны С=С связи в большей степени гасят положительный заряд, чем положительный индукционный эффект алкильной группы и эффект сверхсопряжения в алкилгалогенидах. Реакция замещения атома хлора в аллилгалогенидах протекает по механизмам SN1, в этом случае возможна перегруппировка. в) Галоген удален от двойной связи двумя и более С-С связями В этом случае свойства галогена аналогичны свойствам галогена в галоидных алкилах, а свойства двойной связи аналогичны свойствам кратной связи в алкенах.
|