Главная страница Случайная страница
Разделы сайта
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Изомерия
|
|
Текст лекций по органической химии
Самара 2006
УДК 541.63
Функциональные производные углеводородов: Текст лекций / М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев; Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2006. 165 с.
Предназначены для студентов II курса технических университетов в рамках программы по органической химии и могут быть использованы студентами всех специальностей при изучении соответствующего раздела курса и подготовке к семинарским занятиям. ISBN …
Табл. 12. Библиогр.: 9 назв.
Печатается по решению редакционно-издательского совета Самарского государственного технического университета
Рецензент д-р хим. наук П.П. Пурыгин
| ISBN | © М.Н. Земцова, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев. 2006. |
СОДЕРЖАНИЕ
| Лекция №12. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ | |
| Лекция №13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ | |
| Лекция №14. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ | |
| Лекция №15. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ | |
| Лекция №16. ФЕНОЛЫ | |
| Лекция №17. НАСЫЩЕННЫЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ | |
| Лекция №18. НЕНАСЫЩЕННЫЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ | |
| Лекция №19 АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА | |
| Лекция №20. ОДНООСНОВНЫЕ НАСЫЩЕННЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ | |
| Лекция №21. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| Лекция №22. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. ДВУХОСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. НЕНАСЫЩЕННЫЕ КИСЛОТЫ | |
| Лекция №23. МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА | |
| Лекция №24. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОГО И АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА | |
| Лекция №25. АРОМАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА | |
| Лекция №26. АЛИФАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ | |
| Лекция №27. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ | |
| Лекция №28. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ. АЗОСОЕДИНЕНИЯ | |
| Лекция №29. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ | |
| Лекция №30. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ. | |
| БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК |
ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Лекция №12. Галогеналканы
Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения из алканов, алкенов, спиртов. Характеристика связей углерод-галоген. Реакции нуклеофильного замещения для галогеналканов (образование спиртов, простых эфиров, нитрилов, аминов). Механизм нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения: строение галогеналкана, характер уходящей группы, сила нуклеофила, природа растворителя. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Реакция отщепления. a-, b-, g-Элиминирование, условия и направление реакции. Механизм Е1 и Е2. Конкуренция реакций отщепления и замещения. Восстановление галогеналканов и реакции с металлами (Li, Mg).
Большинство органических соединений может быть синтезировано путем введения в молекулу углеводородов функциональных групп. Другими словами углеводороды являются исходным сырьём для синтеза функциональных соединений.
Понятие функциональная группа включает в себя атом или группу атомов, обладающих определёнными химическими свойствами.
Наиболее распространенные функциональные группы органических соединений приведены в таблице:
Таблица 12.1
Функциональные группы органических соединений
| Группа | Структурная формула | Класс |
| Галоид- (фтор, хлор бром, йод) | ‑ F, ‑ Cl, ‑ Br, ‑ I | Галогенпроизводные углеводородов |
| Гидрокси- | ‑ ОН | Спирты |
| Эфирная | 
| Простые эфиры |
| Перокси- | − О− О− | Пероксидные соединения |
| Кето- | 
| Кетоны |
| Альдегидная | 
| Альдегиды |
| Карбоксильная | 
| Карбоновые кислоты |
| Амино | 
| Амины |
| Нитро | 
| Нитросоединения |
| Азо- | 
| Азосоединеия |
| Нитрозо- | 
| Нитрозосоединения |
| Диазо- | 
| Диазосоединения |
Галогеналканами называют производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов: фтора, хлора, брома, йода.
Изомерия
Изомерия галогенпроизводных углеводородов зависит от строения углеводородного скелета и положения атома галогена в цепи. Из пропана может быть получено два изомерных галоидных соединения:
Два изомерных бутана дают 4 изомерных моногалоидных соединения:
Таким образом, число изомерных однозамещённых галогенпроизводных гораздо больше числа изомерных углеводородов.
|
|