Применение аренов в нефтехимии

Арены, главным образом, бензол, толуол, ксилолы, относятся к наиболее крупнотоннажным продуктам. Производство их за 15 лет (1981–1995 гг.) выросло, млн. т:

по бензолу – с 16, 5 до 26, 7;

толуолу – с 7, 8 до 12, 8;

ксилолам – 9, 5 до 15, 3;

всего по аренам – с 33, 8 до 54, 8.

В 2002 г. мировое производство ароматики составило 55, 2 млн. т.

Основными процессами для производства аренов являются каталитический риформинг бензиновых фракций и пиролиз.

Главными направлениями использования бензола – это производство стирола и ά -метилстирола, которые получают, в свою очередь, из этилбензола и кумола соответственно. Около 20 % бензола идет на совместное производство фенола и ацетона кумольным способом. Примерно 15 % бензола используется в производстве циклогексана, необходимого для синтеза капролактама и адипиновой кислоты. Окислением бензола получают малеиновый ангидрид. Нитрованием бензола получают нитробензол, гидрируя который производят анилин и красители на его основе, а также полиуретаны. Алкилированием бензола 1-алкенами с последующим сульфиро­ванием продуктов алкилирования производят алкиларилсуль­фонаты, используемые в синтезе СМС.

Значительная часть толуола перерабатывается в бензол и ксилолы пу­тем деалкилирования, трансалкилирования с аренами С₉ и диспропорцио­ниро­вания. Толуол используется в качестве растворителя, как высоко­октановая добавка к моторным топливам. Другое важное направление при­ме­нения толуола – производство тринитротолуола (тротила), бензойной кислоты и далее капролактама и/или салициловой кислоты. Декарбокси­лированием последней можно получить фенол. Карбонилированием толуола в присут­ствии НВF₄ получают п -толуиловый альдегид, при окислении которого образуется терефталевая кислота.

Свыше 15 % суммарных ксилолов используют в качестве высоко­октановой добавки к моторным топливам. 17 % суммарных ксилолов приме­няют как растворитель. Остальное количество товарных ксилолов исполь­зуют раздельно. При этом почти весь о- ксилол идет в производство фта­левого ангидрида. Больше половины п -ксилола направляют на полу­чение терефталевой кислоты. Последнюю сополимеризуют с этилен­глико­лем и получают лавсан. Часть п -ксилола идет для синтеза п -ксилилена, который затем полимеризуют и выпускают термостойкий до 220 ^оС полимер. М -ксилол в основном изомеризуют в о - и п -ксилолы.

Все более широкое применение находят арены С₉. Псевдокумол применяют в производстве термостойких пластиков, а также красителей и витамина Е. Путем окисления мезитилена получают полимерные материалы. При нитровании мезитилена производят мезидин – полупродукт для производства красителей.

Из нафталина производят фталевый ангидрид, 1- и 2-нафтолы, инсектициды, азокрасители.

Контрольные вопросы

1. Какова доля аренов в нефтях различных месторождений? Как распределены арены по фракциям нефти? Какие арены преобладают в бензиновых фракциях нефти, а какие в керосиновых?

2. Расскажите об особенностях строения аренов и их физических свой­ствах.

3. Приведите примеры аннелированных и ангулярных полиаромати­ческих углеводородов. Назовите их.

4. Объясните механизм электрофильного замещения в аренах. Напишите соответствующие реакции.

5. Приведите примеры реакций присоединения, известные для аренов.

6. Приведите примеры реакций окисления аренов.

7. Приведите примеры реакций алкилирования аренов.

8. Приведите примеры реакций для полиаренов.

9. Назовите основные области применения бензола.

10. Назовите основные области применения толуола.

11. Назовите основные области применения ксилолов.