Ароматичні вуглеводні

Ароматичні вуглеводні (арени) – це речовини, молекули яких містять одно або декілька бензольних кілець.

Приклади ароматичних вуглеводнів:

Арени ряду бензолу (бензену)(моноциклічні арени) С_nH_2n-6. n ≥ 6

Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензол, його емпірична формула С₆Н₆.

Електронна будова молекули бензолу(бензену)

Загальна формула моноциклічних аренів показує, що вони є ненасиченими сполуками.

В 1865 році німецький хімік А.Ф.Кекуле запропонував циклічну формулу бензолу із спряженими зв’язками (чергуються прості і подвійні зв’язки) – циклооктатрієни – 1, 3, 5:

Атоми вуглецю в бензолі знаходяться в стані sp²–гібридизації. Кожний атом “С” утворює три σ –зв’язки (два з атомами вуглецю і один з атомом Н). Всі σ –зв’язки знаходяться в одній площині.

Кожен атом вуглецю має один р–електрон, який не приймає участі в гібридизації. Негібридизовані р–орбіталі атомів вуглецю знаходяться в площині, перпендикулярній до площини σ –зв’язків.

Кожна р–хмара перекривається з двома сусідніми р–хмарами, в результаті чого утворюється єдина спряжена π –система. Таке поєднання шести σ –зв’язків з єдиною π –системою називається ароматичним зв’язком. Цикл з шести атомів вуглецю, зв’язаних ароматичним зв’язком, називається бензольним кільцем або бензольним ядром.

У відповідності до сучасних уявлень про електронну будову бензолу молекулу С₆Н₆ зображають так: